1-Cyclohexyl-1-(trimethylsilyloxy)but-3-ene | 131074-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-1-(trimethylsilyloxy)but-3-ene
• 英文别名: 4-cyclohexyl-4-trimethylsiloxy-1-butene；1-Cyclohexylbut-3-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 131074-54-9
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: IVVRUAMSAGRSBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-1-(trimethylsilyloxy)but-3-ene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到1-环己基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基硅烷加成羰基化合物的超强酸催化作用

  摘要：

  发现超酸TfOH 2 + B（OTf）4-（Tf = CF 3 SO 2）催化三烷基烯丙基硅烷向醛和酮的加成（Sakurai反应）的水平约为10。0.5mol％; 对于烯丙基反转，反应是干净的，高产率的和区域选择性的。

  DOI：

  10.1039/c39900001176
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 TfOH₂⁺B(OTf)4^- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-Cyclohexyl-1-(trimethylsilyloxy)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基硅烷加成羰基化合物的超强酸催化作用

  摘要：

  发现超酸TfOH 2 + B（OTf）4-（Tf = CF 3 SO 2）催化三烷基烯丙基硅烷向醛和酮的加成（Sakurai反应）的水平约为10。0.5mol％; 对于烯丙基反转，反应是干净的，高产率的和区域选择性的。

  DOI：

  10.1039/c39900001176

文献信息

• Cationic Cobalt Porphyrin-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilanes
  作者：Rei Tomifuji、Shota Masuda、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01303

  日期：2019.5.17

  porphyrin-catalyzed allylation of aldehydes with allyltrimethylsilanes is developed. The formation of the aldehyde–cobalt porphyrin complex, the key intermediate for the addition of allylsilanes, is confirmed by theoretical studies and synchrotron-based X-ray absorption fine-structure measurements. Facile dissociation of the product by allylation from the cobalt complex regenerates the active complex with

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。
• Monomeric Metal Aqua Complexes in the Interlayer Space of Montmorillonites as Strong Lewis Acid Catalysts for Heterogeneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200400672

  日期：2005.1

  scandium catalysts (Cu(2+)- and Sc(3+)-monts) were easily prepared by treating Na(+)-mont with the aqueous solution of the copper nitrate and scandium triflate, respectively. The resulting Cu(2+)- and Sc(3+)-monts showed outstanding catalytic activities for a variety of carbon-carbon bond-forming reactions, such as the Michael reaction, the Sakurai-Hosomi allylation, and the Diels-Alder reaction, under

  蒙脱土包裹的铜和scan催化剂（Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts）可以通过分别用硝酸铜和三氟甲磺酸scan的水溶液处理Na（+）-mont来轻松制备。所得的Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts对各种碳-碳键形成反应（例如Michael反应，Sakurai-Hosomi烯丙基化和Diels-Alder反应）表现出出色的催化活性在无溶剂或水性条件下使用。蒙特催化剂的显着活性归因于能够稳定金属阳离子的带负电荷的硅酸盐层。此外，这些催化剂可重复使用，而活性和选择性没有任何明显的损失。Cu（2 +）-mont催化的Michael反应通过三元复合物进行，其中1和2
• Montmorillonite K10 clay-catalyzed synthesis of homoallylic silyl ethers: an efficient and environmentally friendly Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Matthew R. Dintzner、Yawo A. Mondjinou、Barrett Unger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.051

  日期：2009.12

  Aromatic aldehydes react with allyltrimethylsilane in the presence of activated Montmorillonite K10 clay to give homoallylic silyl ethers in good to excellent yields.

  在活化的蒙脱土K10粘土的存在下，芳族醛与烯丙基三甲基硅烷反应，以良好或优异的收率得到均烯丙基甲硅烷基醚。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Davis, Anthony P.; Jaspars, Marcel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2111 - 2118
  作者：Davis, Anthony P.、Jaspars, Marcel

  DOI：——

  日期：——