(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide | 145937-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-N-methoxy-N-methylpentanamide；(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 145937-05-9
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: LKUGUTAGXPKKAR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成四取代的δ-内酯

  摘要：

  对于通过遗传技术合理设计的聚酮化合物合酶（PKSs）选择性的研究，取代的δ-内酯的合成非常重要。已开发出可能的十六种立体异构体中的八种的对映体特异性路线，该路线也很容易适用于引入烷基修饰和同位素标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02243-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxypentanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物双键生物合成。苦霉素/甲霉素聚酮合酶的脱水酶模块 2 的机理分析

  摘要：

  Picromycin/methymycin 合酶 (PICS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 10-脱氧甲炔内酯 (1) 和 narbonolide (2) 的生物合成，后者是大环内酯类抗生素甲霉素的 12 和 14 元苷元前体和苦霉素，分别。PICS 模块 2 是一个含有脱水酶 (DH) 的模块，它使用丙二酰辅酶 A 作为扩链底物催化不饱和三酮中间体的形成。重组 PICS 模块 2+TE，将 PICS 硫酯酶结构域附加到 C 端以允许释放聚酮化合物产物，在大肠杆菌中表达。纯化的 PICS 模块 2+TE 将丙二酰辅酶 A 和 4（(2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸的 N-乙酰半胱胺硫酯）转化为三酮酸 (4S, 5R)-4-甲基-5-羟基-2-庚烯酸 (5) 和 (3S,4S,5R)-3,5-二羟基-4-甲基-正庚酸-δ-内酯 (10) 与组合 kcat 为 0.6 分钟（-1）。三酮内酯

  DOI：

  10.1021/ja055672+

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Dichlorinated Chondramide Derivatives
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201500369

  日期：2015.7

  Straightforward synthetic protocols for the synthesis of new ethyl-substituted dichlorinated chondramides with different methyl-substitution patterns in the polyketide fragment have been developed. The methyl groups at the ϵ-position can be removed completely without a significant influence on the biological activity. In contrast, after removal of the α-methyl group, a significant drop in activity

  已经开发了用于合成在聚酮化合物片段中具有不同甲基取代模式的新型乙基取代二氯化软骨素的简单合成方案。ϵ-位的甲基可以完全去除，对生物活性没有显着影响。相反，去除α-甲基后，观察到活性显着下降。如果 α-甲基的构型反转，也会观察到这一点。
• Diastereoselective homogeneous hydrogenations without direction by substituents
  作者：Edward Farrington、Mauro Comes Franchini、John M. Brown、Edward Farrington、Mauro Comes Franchini、John M. Brown

  DOI：10.1039/a707025j

  日期：——

  The Rh complex catalysed hydrogenation of an α-(hydroxyalkyl)- N-methoxyacrylamide and the Ru complex catalysed hydrogenation of an α-(fluoroalkyl)acrylate both proceed with ≥90% selectivity to give the syn-isomer.

  Rh 复合物催化的 α-（羟基烷基）- N-甲氧基丙烯酰胺氢化反应和 Ru 复合物催化的 α-（氟烷基）丙烯酸酯氢化反应均以≥90% 的选择性生成同分异构体。
• Synthetic studies directed toward the total synthesis of dolabriferol
  作者：Luiz C. Dias、Márcio A. de Sousa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01351-0

  日期：2003.7

  Herein we report our results towards the total synthesis of (−)-dolabriferol, describing the synthesis of fragments C1–C9 and C10–C21. This convergent asymmetric approach relies on the use of a common Weinreb amide precursor for the preparation of both fragments, an efficient anti-aldol reaction followed by Zn(BH4)2 reduction to give a 1,3-syn diol, a selective oxidation of a triol under Swern conditions

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。
• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin
  作者：Ronaldo A. Pilli、Carlos Kleber Z. de Andrade、Carlos Roberto O. Souto、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo9809433

  日期：1998.10.1

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.
• Cane, David E.; Tan, Weitian; Ott, Walter R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 527 - 535
  作者：Cane, David E.、Tan, Weitian、Ott, Walter R.

  DOI：——

  日期：——