(2-Chloro-4-nitrophenyl) 4-nitrobenzoate | 136367-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (2-Chloro-4-nitrophenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 136367-44-7
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₆
• 分子量: 322.661
• InChiKey: DCHYKZVKCVOXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloro-4-nitrophenyl) 4-nitrobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基X-取代苯甲酸酯的氨解动力学研究：取代基X和Y对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  报告了 2-氯-4-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯 (2a-k) 在 80 mol% H2O/20 mol% DMSO 中在 25.0 o C 中氨解的动力学研究。苯甲酸 2-氯-4-硝基苯酯 (2g) 与一系列环状仲胺反应的布朗斯台德型曲线向下（例如，1 = 0.25、2 = 0.85 和 pKa o = 10.3），即据报道，典型的反应是通过逐步机制进行的，其中速率决定步骤 (RDS) 发生了变化。2a-k 与哌啶反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，而相应的 Yukawa-Tsuno 图表现出极好的线性相关性，X = 1.15 和 r = 0.59。因此，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由给电子取代基和 C=O 键之间的共振相互作用使底物稳定引起的。在离去芳氧基的 2 位具有取代基的底物与 Y 取代苯甲酸苯甲酸酯 (3ai) 反应的弯曲布朗斯台德型图负偏差，这意味着在

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.471
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-Chloro-4-nitrophenyl) 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基X-取代苯甲酸酯的氨解动力学研究：取代基X和Y对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  报告了 2-氯-4-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯 (2a-k) 在 80 mol% H2O/20 mol% DMSO 中在 25.0 o C 中氨解的动力学研究。苯甲酸 2-氯-4-硝基苯酯 (2g) 与一系列环状仲胺反应的布朗斯台德型曲线向下（例如，1 = 0.25、2 = 0.85 和 pKa o = 10.3），即据报道，典型的反应是通过逐步机制进行的，其中速率决定步骤 (RDS) 发生了变化。2a-k 与哌啶反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，而相应的 Yukawa-Tsuno 图表现出极好的线性相关性，X = 1.15 和 r = 0.59。因此，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由给电子取代基和 C=O 键之间的共振相互作用使底物稳定引起的。在离去芳氧基的 2 位具有取代基的底物与 Y 取代苯甲酸苯甲酸酯 (3ai) 反应的弯曲布朗斯台德型图负偏差，这意味着在

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.471