1-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4-piperidinecarbonitrile | 126555-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4-piperidinecarbonitrile
• 英文别名: 4-(3'-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile；4-(3-Chlorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 126555-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• 分子量: 234.728
• InChiKey: ROEKUHBVKPTRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4-piperidinecarbonitrile 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[4-(3'-chlorophenyl)-1-methyl-4-piperidinyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-aryl-4-piperidine (or pyrrolidine or hexahydroazepine) carbinols and

  摘要：

  已知和新颖的4-芳基-4-哌啶甲醇和杂环类似物可用作镇痛剂。还提供了新颖的吡咯烷甲醇和六氢脲甲醇，它们可用作镇痛剂、抗抑郁剂，并且在某些情况下可用作厌食剂。

  公开号：

  US05019650A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(chloroethyl)methylamine hydrochloride 、 间氯氰苄 、 十六烷基三丁基溴化磷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-aryl-4-piperidine (or pyrrolidine or hexahydroazepine) carbinols and

  摘要：

  已知和新颖的4-芳基-4-哌啶甲醇和杂环类似物可用作镇痛剂。还提供了新颖的吡咯烷甲醇和六氢脲甲醇，它们可用作镇痛剂、抗抑郁剂，并且在某些情况下可用作厌食剂。

  公开号：

  US05019650A1
• 作为试剂：
  描述：

  恩比兴 、 间氯氰苄 、 sodium hydroxide 在 十六烷基三丁基溴化磷 1-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4-piperidinecarbonitrile 、 three 、 甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave 107.2 g (88% yield) of 4-(3-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile as a colorless oil which的产率得到1-methyl-4-(3-chlorophenyl)-4-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-aryl-4-piperidine (or pyrrolidine or hexahydroazepine) carbinols and

  摘要：

  已知和新型的4-芳基-4-哌啶基甲醇和杂环类似物作为镇痛剂具有用途。同时提供了新型的吡咯烷基甲醇和六氢唑烷基甲醇，它们作为镇痛剂、抗抑郁剂，有时也作为压食剂具有用途。

  公开号：

  US05086063A1

文献信息

• Carbinols for the treatment of neuropathic dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20030162811A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Compositions and methods are provided for treating neuropathic pain or neuropathic dysfunction that include the administration of an effective amount of a defined carbinol or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  提供了用于治疗神经病性疼痛或神经功能障碍的组合物和方法，包括给予一定量的明确羟基甲醇或其药用盐或前药。
• Tertiary carbinamines by addition of organocerium reagents to nitriles and ketimines
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1021/jo00042a037

  日期：1992.7

  Organocerium reagents, prepared by reaction of aromatic and primary and secondary alkyllithium reagents with anhydrous cerium chloride, add to nitriles twice to give tertiary carbinamines in often excellent yields. Addition of n-BuCeCl2 to acetophenone is about 4 times faster than addition to benzonitrile. Only 1,2-diaddition is observed in the reaction of MeCeCl2 with cinnamonitrile. The species formed in the double addition of organocerium reagents to nitriles are sufficiently basic to generate a benzyne intermediate by abstraction of an aromatic proton and nucleophilic enough to undergo an intramolecular Chichibabin reaction. Reaction of N-unsubstituted ketimines or their lithium salts with organocerium reagents permits the synthesis of tertiary carbinamines with three different groups on the tertiary carbon center.
• 4-Aryl-4-piperidine (or pyrrolidine or hexahydroazepine) carbinols and heterocyclic analogs thereof
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0337167B1

  公开（公告）日：1994-08-03
• CARBINOLS FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC DYSFUNCTION
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1441718A2

  公开（公告）日：2004-08-04
• EP1441718A4
  申请人：——

  公开号：EP1441718A4

  公开（公告）日：2005-08-17