(2-cyclohexen-1-yl)piperidine | 61862-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2-cyclohexen-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-piperidino-2-cyclohexene；1-cyclohex-2-enyl-piperidine；1-Cyclohex-2-enyl-piperidin；1-(1-Piperidino)-cyclohexen；1-Piperidino-cyclohexen-(2)；1-Piperidyl-2-cyclohexen；1-(Cyclohex-2-en-1-yl)piperidine；1-cyclohex-2-en-1-ylpiperidine
• CAS: 61862-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: GAXJXSFWVZMCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexen-1-yl)piperidine 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 1-环己基哌啶
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the SN2' Reaction. I. Preparation of Pure trans-6-Alkyl-2-cyclohexen-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl piperidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2-cyclohexen-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯挤出烷基化合成叔胺

  摘要：

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02516

文献信息

• The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200901410

  日期：2009.6.29

  Adding an aryne to a tertiary allylamine affords o‐allylaniline products of an aza‐Claisen rearrangement. The aryne simultaneously provides the π component for the rearrangement and the quaternization event that lowers the activation energy for the sigmatropic shift. The reaction was applied to the synthesis of medium‐ring benzannulated amines (see scheme).

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。
• A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines:  Catalyst Selection, Scope, and Mechanism
  作者：Jan Pawlas、Yoshiaki Nakao、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja017575w

  日期：2002.4.1

  of the thermodynamics favoring the reaction of a nickel allyl with an amine to form an allylic amine, the thermodynamics favored reaction of a nickel(0) complex with allylic amine in the presence of acid to form a Ni(II) allyl. The realization of these thermodynamics led us to the discovery that nickel and some palladium complexes in the presence or absence of acid catalyze the exchange of the amino

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选
• 924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali
  作者：W. R. Bamford、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9520004735

  日期：——
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Schoeller, Wolfgang W.; Niemann, Juergen; Rademacher, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 369 - 374
  作者：Schoeller, Wolfgang W.、Niemann, Juergen、Rademacher, Paul

  DOI：——

  日期：——