1,2-dichloro-1,2-di-tert-butyldiborane | 72428-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,2-dichloro-1,2-di-tert-butyldiborane
• 英文别名: Tert-butyl-[tert-butyl(chloro)boranyl]-chloroborane
• CAS: 72428-47-8
• 化学式: C₈H₁₈B₂Cl₂
• 分子量: 206.759
• InChiKey: IRORKUHGALCEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-1,2-di-tert-butyldiborane 在 Na₄[B3(NCy₂)₃]₂*(1,2-dimethoxyethane)₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetra-tert-butyltetraboratetrahedrane
  参考文献：
  名称：

  三硼环丙烯基二价阴离子：最轻的主族元素Hückelπ芳香族

  摘要：

  赫克尔π芳香性通常是富碳化合物的一个领域。目前，只有很少的具有非碳骨架的类似物，都涉及较重的元素。介绍了三硼环环丙烯基二价阴离子的分离，这是一种基于硼的环丙烯基阳离子类似物，属于Hückelπ芳族化合物的原型。的Cl还原2 BNCy 2由金属钠制备[B 3（NCY 2）3 ] 2-，其被分离为它的二聚的Na +盐（钠4 [B 3（NCY 2）3 ] 2 ⋅2DME; 1）的产率为45％，并通过单晶X射线衍射进行表征。循环伏安法测量建立了1的极高氧化电位（E pc = -2.42 V），反应性研究进一步证实了这一点。[B 3（NCy 2）3 ] 2-二价阴离子的Hückel型π芳香特征已通过各种理论方法验证，清楚地表明了B 3核的π芳香度与[C 3 H 3 ] +和苯。

  DOI：

  10.1002/anie.201508670
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl-bis(dimethylamino)diborane(4) 在 三氯化磷 作用下， 生成 1,2-dichloro-1,2-di-tert-butyldiborane
  参考文献：
  名称：

  Biffar, Werner; Noeth, Heinrich; Pommerening, Hans, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, p. 63 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quaternizing Diboranes(4): Highly Divergent Outcomes and an Inorganic Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Holger Braunschweig、Alexander Damme、Rian D. Dewhurst、Thomas Kramer、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Eva Siedler、Alexandra Trumpp、Katharina Wagner、Christine Werner

  DOI：10.1021/ja403037k

  日期：2013.6.12

  atoms, and diboranes in which halide atoms bridge the B-B bond. Herein we have expanded the range of diborane(4) and Lewis base reaction partners, in the process uncovering three new reactivity patterns as well as some cases where mixtures are obtained. Trends are established for the preferential formation of certain products which rationalize the results based on electronic and steric effects. The

  除了在有机化学中大量使用的少数化合物外，乙硼烷相对稀有且知之甚少。最近，随着所谓的“sp(2)-sp(3)”乙硼烷的出现，对这些分子的兴趣得到了加强，这些乙硼烷对有机底物表现出有用的反应性。在我们手中，向二卤代二有机基乙硼烷 (4) 中添加路易斯碱之前已经显示出一些非常令人惊讶的反应性，包括硼原子之间的取代基交换，以及卤化物原子桥接 BB 键的乙硼烷。在此，我们扩展了乙硼烷 (4) 和路易斯碱反应伙伴的范围，在此过程中揭示了三种新的反应模式以及获得混合物的一些情况。为某些产品的优先形成建立了趋势，这些产品使基于电子和空间效应的结果合理化。取代基交换，显然基于众所周知的 Wagner-Meerwein 重排的无机形式，也被发现是与另一侧的卤化物桥接路易斯加合物的平衡反应。
• Desymmetrizing Electron-Deficient Diboranes(4): Diverse Products and Their Reactivity
  作者：Nicole Arnold、Holger Braunschweig、Rian D. Dewhurst、Florian Hupp、Krzysztof Radacki、Alexandra Trumpp

  DOI：10.1002/chem.201602805

  日期：2016.9.19

  A comprehensive study of the reactivity of Lewis bases with dihalodiboranes(4) is presented. Diaryldihalodiboranes provide rearranged monoadducts when treated with cyclic (alkyl)(amino)carbenes, but halide‐bridged adducts when treated with a range of pyridyl bases. Alternatively, the combination of diaminodihalodiboranes with strong carbene donors leads to boraborenium salts. The reduction and halide‐abstraction

  本文对Lewis碱与二卤代二硼烷的反应性进行了全面研究（4）。当用环状（烷基）（氨基）碳烯处理时，二芳基二卤代二硼烷提供重排的一加合物，而用一系列吡啶基处理时，则提供卤化物桥接的加合物。或者，二氨基二卤代二硼烷与强卡宾供体的组合会产生硼硼鎓盐。还探讨了这些加合物的还原和卤化物吸附反应性，从而导致了分子内CH活化和第一个1,2-双（硼）的应用。
• Thile, Bjoern; Peatzold, Peter; Englert, Ulli, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, p. 2681 - 2686
  作者：Thile, Bjoern、Peatzold, Peter、Englert, Ulli

  DOI：——

  日期：——
• Klusik, Hartmut; Pues, Christine; Berndt, Armin, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 8, p. 1042 - 1045
  作者：Klusik, Hartmut、Pues, Christine、Berndt, Armin

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of K[(C5H4MeMnH(CO)2] and reactions with Cl2B[N(SiMe3)2] and B2R2Cl2 (R = Me2N, Me3C)
  作者：Holger Braunschweig、Beate Ganter

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00171-x

  日期：1997.1

  A new convenient synthesis for the anionic manganese complex [(C5H4Me)MnH(CO)(2)](-) (1b), from [(C5H4Me)MnH(SiMePh2)(CO)(2)] and K[BEt3H] is described. Compound 1b which can be isolated on a 15g scale, serves as starting material for the improved syntheses of the borylene complexes [(C5H4Me)Mn(CO)(2)}(2)BR] (2a, b; R = Me2N, Me3C), which are formed in a stiochiometric reaction in good yields. In addition, we report on the synthesis and structure of the salt like compound [(Me3Si)(2)N}BH(tmeda)] [(C5H4Me)Mn(CO)(2)}(2)H] (3) showing a Mn-H-Mn unit in solution and in the crystal, which was obtained from the reaction of 1b with [(Me3Si)(2)N]BCl2. (C) 1997 Elsevier Science S.A.