octafluorodibenzo-p-dioxin | 29666-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: octafluorodibenzo-p-dioxin
• 英文别名: perfluorodibenzo-p-dioxin；octafluorodibenzodioxin；dioxine；octafluoro-dibenzo[1,4]dioxine；Octafluor-diphenylendioxyd；Octafluoro-dibenzodioxin；Octafluoro DBD；1,2,3,4,6,7,8,9-octafluorodibenzo-p-dioxin
• CAS: 29666-68-0
• 化学式: C₁₂F₈O₂
• 分子量: 328.118
• InChiKey: NNMHAVGAIQTMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 octafluorodibenzo-p-dioxin 、 三异丙基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到trans-[NiF(1-C₁₂O₂F₇)(PiPr₃)₂]
  参考文献：
  名称：

  镍上全氟吩嗪的CF活化：选择性和机理研究†

  摘要：

  报道了在存在膦的情况下[Ni（cod）2 ]对全氟吩嗪的反应性。当使用PiPr 3和PCy 3时，镍中心与全氟吩嗪环的氮原子发生初始κ-（N）配位，形成深蓝色络合物[Ni {κ-（N）-C 12 N 2 F 8 }（PiPr 3）2 ]（1）和[Ni {κ-（N）-C 12 N 2 F 8 }（PCy 3）2 ]（2）。综合大楼1通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。通过在2位上的全氟吩嗪环的区域选择性C–F活化而重新排列的配合物，生成了反式-[NiF（2-C 12 N 2 F 7）（PiPr 3）2 ]（5）和反式-[NiF（ 2-C 12 N 2 F 7）（PCy 3）2 ]（6）。还通过X射线衍射分析确定了6的结构。动力学测量值减少1在不同温度下显示出一阶反应，ΔH ‡ = 19±7 kcal mol -1。最初，少量的中间的，指定为[镍（η 2 -1,2--C 12 Ñ 2 ˚F 8）（PiPr

  DOI：

  10.1039/c9dt00780f
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 32.0h， 以30.3%的产率得到octafluorodibenzo-p-dioxin
  参考文献：
  名称：

  一种多氟代二苯并对二噁英的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种多氟代二苯并对二噁英的制备方法，属于含氟化合物的合成技术领域，以邻位有氟原子取代的氟酚(FP)和叔丁醇钾(t‑BuOK)为反应原料，环丁砜(C4H8O2S)作溶剂，在惰性气体保护下，反应温度为180~220℃，反应24~32 h，分离提纯，得偶数个氟原子取代的多氟代二苯并对二噁英。本发明为一种合成具有偶数个氟原子的PFDDs的通用方法，且反应条件温和、操作方便、产率较高，获得的PFDDs纯度较高。

  公开号：

  CN108358885A

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated dibenzo-p-dioxins
  作者：U. Haffer、W. Rotard、W. Mailahn

  DOI：10.1016/0045-6535(94)90346-8

  日期：1994.11

  Fluorinated dibenzo-p-dioxins (PFDD) have been selectively synthesized from fluorophenols and isolated by liquid-column- and thin layer chromatography. The structures were confirmed by IR, MS, HR-MS, H-1-NMR and F-19-NMR-spectroscopy. Reaction times, melting points and the IR-absorption bands are presented for several PFDD's as well as H-1- and (19)-F-NMR-spectra for two PFDD's and the mass-spectrum for 2,3,7,8-T4FDD.
• Lanthanide pentafluorophenolates. Synthesis, structure and luminescent properties
  作者：Alexander A. Maleev、Anatoly A. Fagin、Vasily A. Ilichev、Mikhail A. Lopatin、Alexey N. Konev、Maksim A. Samsonov、Georgy K. Fukin、Mikhail N. Bochkarev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.052

  日期：2013.12

  The pentafluorophenolates of lanthanides Ln(OC6F5)(3) (Ln = Nd (1), Tb (2), Er (3)) were prepared by the reactions of pentafluorophenol with appropriate silylamides Ln[N(SiMe3)(2)](3) in benzene or toluene solution. The same reactions in ether or methanol medium afforded the solvated complexes Ln(OC6F5) (3)(Et2O)(3) (Ln = Nd (4), Eu (5), Tb (6), Er (7), Gd (8)) or Nd(OC6F5)(3)(MeOH)(3) (9), respectively. The phenanthroline complexes Ln(C6F5O)(3)(phen) (Ln = Pr (10), Nd (11), Er (12)), Ln(OC6F5)(3)(phen) 2 (Ln = Sm (13), Tb (14), Ho (15), Ln(OC6F5)(3)(phen)(2)(Et2O) (Ln = Eu (16), Yb (17)), and Ln(OC6F5) 3(phen)(Et2O)(3) (Ln = Eu (18), Nd (19), Ce (20), Dy (21)), Ln(OC6F5) (3)(phen) (2)(H2O) (Ln = Sm (22), Ho (23)), and Gd(OC6F5)(3)(phen)(2)(MeOH) (24) were obtained when the reactions were carried out in the presence of 1,10-phenanthroline. The complexes with pyridine Tb(OC6F5)(3)(py) 5 (25) and 2,20-bipyridyl Ln(OC6F5)(3)(bpy)(2) (Ln = Tb (26), Yb (27)) were synthesized similarly. Compounds 7, 22, 23, and 24 were characterized by X-ray analysis. The complexes Ln(OC6F5)(3) decompose above 150 degrees C in vacuum to give lanthanide fluorides and octofluorodibenzo-p-dioxine. Phenanthroline derivatives are stable up to 310 degrees C. Luminescence spectra of all the obtained complexes in visible region contain a broad band of ligand-centered emission peaked at 405e415 nm. Spectra of samarium 13, europium 5, 16, 18 and terbium 14, 25, 26 derivatives display also the characteristic narrow bands of Sm3+, Eu3+ and Tb3+ ions. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.