1,5-dithiacyclooctane 1-oxide | 61358-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1,5-dithiacyclooctane 1-oxide
• 英文别名: 1,5-dithiacyclooctane sulfoxide；1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide；1,5-dithiacyclo-octane-S-oxide；1,5-dithiacyclooctane S-oxide；1,5-dithiacyclooctane-1-oxide；1,5-Dithiocane, 1-oxide；1,5-dithiocane 1-oxide
• CAS: 61358-15-4
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: GWVZKOUSJKSZQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C
• 沸点：
  366.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dithiacyclooctane 1-oxide 在 高氯酸 、 水 、 potassium iodide 作用下， 生成 1,5-dithiocane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular catalysis of organic oxidation and reduction reactions: rapid and microscopically reversible thioether-sulfoxide interconversions in dilute acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a027
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dithiocane 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1,5-dithiacyclooctane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  磺酰基锍盐的合成潜力：一种制备二锍阳离子的新方法

  摘要：

  基于三氟甲磺酸酐氧化二硫化物，开发了一种新的有效方法，用于生成二锍二磺酸盐，其随后的水解选择性地提供单亚砜。

  DOI：

  10.1007/bf02495089

文献信息

• A Mild, High-Yield Conversion of Thiols into Disulfides Using Disulfide Dication Salt: A New Redox System
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.616

  日期：1989.2

  A new redox reaction of thiols with disulfide dication salt, 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulfonate), under mild conditions gave the corresponding disulfides in good yields together with 1,5-dithiacyclooctane.

  在温和条件下，硫醇与二硫化物二阳离子盐1,5-二硫二亚乙基双环[3.3.0]辛烷双(三氟甲磺酸盐)发生了一种新的氧化还原反应，从而高效地生成了相应的二硫化物以及1,5-二硫杂环辛烷。
• Role of Sulfide Radical Cations in Electron Transfer Promoted Molecular Oxygenations at Sulfur
  作者：Edward L. Clennan、Chen Liao

  DOI：10.1021/ja710301s

  日期：2008.3.1

  participation of singlet oxygen. This argues for different reaction mechanisms for all three sensitizers. However, both the quinolinium and pyrylium-cation-sensitized reactions display all of the characteristics of electron-transfer-initiated photooxygenations. Both sensitizers were quenched at nearly diffusion-limited rates by 1 and 2. Laser flash photolysis of mixtures of either sensitizer and 1 or 2 resulted

  已经研究了亚甲蓝、N-甲基喹啉四氟硼酸盐和 5H、7H-二苯并[b,g] [1,5] 二硫辛 1 和 1,5-二硫杂环辛烷 2 的吡咯阳离子敏化光氧化作用。亚甲蓝敏化反应表现出单线态氧反应的所有特征，包括形成氢过氧锍叶立德的同位素效应以及 1 和 2 在 1270 nm 处淬灭单线态氧的时间分辨发射的能力。N-甲基喹啉四氟硼酸盐和吡喃阳离子敏化反应中的产物组成显着不同，并且都与单线态氧参与的预期不同。这说明所有三种敏化剂都有不同的反应机制。然而，喹啉和吡喃阳离子敏化反应都显示出电子转移引发的光氧化的所有特征。两种敏化剂都以接近扩散限制的 1 和 2 的速率淬灭。敏化剂和 1 或 2 混合物的激光闪光光解导致直接观察到还原的敏化剂和硫化物自由基阳离子。此外，涉及两种敏化剂的电子转移反应被证明是放能的。这些结果与之前提出的 N-甲基喹啉四氟硼酸盐的外球电子转移机制一致，并被用来为吡喃阳离子反应提出一种新的内球机制。敏化剂和
• Preparation and reactivity of dichalcogenide (S, Se) dication salts from medium-sized cyclic bis-sulfide and bis-selenides
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80348-3

  日期：——

  The disulfide dication salt, 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulfonate) (3), was isolated from the reaction of 1,5-dithiacyclooctane 1-oxide with trifluoromethanesulfonic anhydride. Two-electron oxidation of 1,5-diselenacyclooctane with two equivalents of NOPF6 or NOBF4 gave the first diselenide dication salt, 1,5-diselenoniabicyclo-[3.3.0]octane bis(hexafluorophosphate) or b

  从1，5-二硫代环辛烷1-氧化物与三氟甲磺酸酐的反应中分离出二硫化物二价盐1，5-二硫代双环[3.3.0]辛烷双（三氟甲磺酸盐）（3）。用两当量的NOPF 6或NOBF 4对1，5-二硒杂环辛烷进行双电子氧化，得到第一种二硒化物指示盐，即1,5-二硒代双环-[3.3.0]辛烷双（六氟磷酸盐）或双（四氟硼酸盐）（5）。取决于所添加的试剂，二硫化物和二硒化物的盐（3和5）起氧化剂或亲电试剂的作用。
• A novel redox reaction of the disulphide dication salt (R₂S⁺–⁺SR₂·2X^–) with carbanions and alkoxides
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/c39890000147

  日期：——

  The disulphide dication salt, 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate)(1) was reduced upon treatment with carbanions or alkoxides; it did not deprotonate.

  1,5-二硫杂双环[3.3.0]辛烷二（三氟甲磺酸）二硫化物二盐（1）在使用碳离子或烷氧基化合物处理时会被还原，但不会去质子化。
• Formation of Chlorosulfonium Salt of 1,5-Dithiacyclooctane and Transannular Sulfur–Sulfur Interaction in Hydrolysis of Its Salt
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4451

  日期：1987.12

  The reaction of 1,5-dithiacyclooctane 1-oxide (2) with thionyl chloride afforded the corresponding chlorosulfonium chloride as a stable salt and an evidence for the intermediary formation of the bis-sulfide dication with an equilibrium mixture of the chlorosulfonium salt was found. In contrast to 2, 1,4-dithiacyclohexane 1-oxide (6) reacts with thionyl chloride like a simple sulfoxide.

  1,5-二硫杂环辛烷 1-氧化物 (2) 与亚硫酰氯的反应得到相应的氯锍氯化物，为稳定的盐，并且发现了双硫化物双阳离子与氯锍盐的平衡混合物中间形成的证据。与 2 相比，1,4-二硫代环己烷 1-氧化物 (6) 与亚硫酰氯反应就像一个简单的亚砜。