3',4'-dimethoxy-2,4-dinitroazobenzene | 80204-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3',4'-dimethoxy-2,4-dinitroazobenzene
• 英文别名: (3,4-dimethoxy-phenyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-diazene；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-diazen；3',4'-Dimethoxy-2,4-dinitro-azobenzol；(3,4-Dimethoxyphenyl)-(2,4-dinitrophenyl)diazene
• CAS: 80204-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₆
• 分子量: 332.272
• InChiKey: VXVCWGLSEIUWQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3',4'-dimethoxy-2,4-dinitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sporidesmins. XIX. The diazotization and coupling in acid of p-Nitro- and 2,4-Dinitro-aniline to veratrole or guaiacol: 1H N.M.R. of the products in deuterochloroform and deuteroacetone

  摘要：

  对硝基苯偶氮氯化物 在浓盐酸中与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）结合生成 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯 (2-甲氧基苯酚）耦合，得到 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯，但没有与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）耦合。 与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）偶联。 2,4-二硝基苯胺在不添加脲的情况下在浓盐酸中重氮化，生成 2-氯-2,4-二硝基苯胺。 2,4-Dinitroaniline 在不添加尿素的情况下在浓盐酸中重氮化，可生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基偶氮苯和纯净的 veratrole。然而，2,4-二硝基苯胺在浓 HCl 中重氮化后，再用脲处理，就会生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基苯。 盐酸中重氮化，然后用尿素处理，可得到 2-chloro-4-nitrobenzenediazonium chloride（2-氯-4-硝基苯重氮氯化物），它再次在酸中与愈创木酚偶联，得到 2-氯-4'-羟基-3'-甲氧基-4-硝基偶氮苯。 但在乙酸中不能与 veratrole 结合。将 veratrole 加入 2,4-二硝基苯偶氮磷酸盐或 在酸性介质中生成 3',4'-二甲氧基-2,4-二硝基苯偶氮苯。这些 2,4-二硝基苯偶氮盐 与愈创木酚偶联，得到 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基苯氮。 对硝基苯偶氮盐和 2-氯-4-硝基苯偶氮盐在酸中与贡贝格 反应，生成相应的 联苯。这项研究中获得的所有产物的 1H n.m.r. 光谱和去屏蔽效应都表明 1H n.m.r 光谱，并讨论了氘代丙酮对其中四种化合物的去屏蔽作用。4'-羟基-3'-丙酮的氘代氯仿光谱 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基偶氮苯在 60 MHz 的氘代氯仿光谱中显示出一组异常的 26 条或更多的线，这些线与醌 腙结构。

  DOI：

  10.1071/ch9811935

文献信息

• Sporidesmins. XIX. The diazotization and coupling in acid of p-Nitro- and 2,4-Dinitro-aniline to veratrole or guaiacol: 1H N.M.R. of the products in deuterochloroform and deuteroacetone
  作者：JW Ronaldson

  DOI：10.1071/ch9811935

  日期：——

  p-Nitrobenzenediazonium chloride in conc. HCl coupled to guaiacol (2-methoxyphenol) to give 4-hydroxy-3-methoxy-4'-nitroazobenzene, but did not couple to veratrole (1,2-dimethoxybenzene). 2,4-Dinitroaniline, diazotized in conc. HCl with no urea added, yielded 2-chloro-4,5-dimethoxy- 2',4'-dinitroazobenzene with neat veratrole. However, 2,4-dinitroaniline, diazotized in conc. HCl and then treated with urea, yielded 2-chloro-4-nitrobenzenediazonium chloride which again coupled in acid with guaiacol to give 2-chloro-4'-hydroxy-3'-methoxy-4-nitroazobenzene but not with veratrole in acetic acid. Veratrole added to 2,4-dinitrobenzenediazonium phosphate or trichloroacetate in acid media yielded 3',4'-dimethoxy-2,4-dinitroazobenzene. These 2,4-dinitrobenzenediazonium salts coupled to guaiacol giving 4'-hydroxy-3'-methoxy-2,4-dinitroazobenzene. p-Nitrobenzenediazonium and 2-chloro-4-nitrobenzenediazonium salts in acid gave the Gomberg reaction with veratrole forming the corresponding biphenyls. The 1H n.m.r. spectra of all the products obtained in this investigation and the deshielding effect of deuteroacetone on four of the compounds are discussed. The deuterochloroform spectrum of 4'-hydroxy-3'-methoxy-2,4-dinitroazobenzene at 60 MHz shows an anomalous set of 26 or more lines that are not attributable to a quinone hydrazone structure.

  对硝基苯偶氮氯化物 在浓盐酸中与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）结合生成 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯 (2-甲氧基苯酚）耦合，得到 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯，但没有与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）耦合。 与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）偶联。 2,4-二硝基苯胺在不添加脲的情况下在浓盐酸中重氮化，生成 2-氯-2,4-二硝基苯胺。 2,4-Dinitroaniline 在不添加尿素的情况下在浓盐酸中重氮化，可生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基偶氮苯和纯净的 veratrole。然而，2,4-二硝基苯胺在浓 HCl 中重氮化后，再用脲处理，就会生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基苯。 盐酸中重氮化，然后用尿素处理，可得到 2-chloro-4-nitrobenzenediazonium chloride（2-氯-4-硝基苯重氮氯化物），它再次在酸中与愈创木酚偶联，得到 2-氯-4'-羟基-3'-甲氧基-4-硝基偶氮苯。 但在乙酸中不能与 veratrole 结合。将 veratrole 加入 2,4-二硝基苯偶氮磷酸盐或 在酸性介质中生成 3',4'-二甲氧基-2,4-二硝基苯偶氮苯。这些 2,4-二硝基苯偶氮盐 与愈创木酚偶联，得到 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基苯氮。 对硝基苯偶氮盐和 2-氯-4-硝基苯偶氮盐在酸中与贡贝格 反应，生成相应的 联苯。这项研究中获得的所有产物的 1H n.m.r. 光谱和去屏蔽效应都表明 1H n.m.r 光谱，并讨论了氘代丙酮对其中四种化合物的去屏蔽作用。4'-羟基-3'-丙酮的氘代氯仿光谱 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基偶氮苯在 60 MHz 的氘代氯仿光谱中显示出一组异常的 26 条或更多的线，这些线与醌 腙结构。