3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)propanoic acid | 1414690-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1414690-65-5
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• 分子量: 154.128
• InChiKey: NSXMCQSZODJJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)propanoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-methyl-2-(((3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)propylamido)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  极简四嗪 N-乙酰胞壁酸探针，用于在活细菌培养和巨噬细胞侵袭过程中快速有效地标记共生和致病肽聚糖

  摘要：

  含有炔烃或叠氮基团的N-乙酰胞壁酸 (NAM) 探针由于尺寸小且能够掺入细菌肽聚糖 (PG)，因此通常用于研究细胞壁合成的各个方面。然而，铜催化的炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应与活细胞不相容，并且菌株促进的炔烃-叠氮化物环加成（SPAAC）反应速率适中，因此不适合追踪细菌细胞的时间变化。生长、重塑和分裂。或者，四嗪-反式-环辛烯连接（Tz-TCO）是已知最快的生物正交反应并且无细胞毒性，允许在生物学相关的时间尺度和浓度下快速活细胞标记 PG。先前通过使用四嗪探针来增加 PG 表面反应动力学的工作由于探针的掺入量较低而受到限制。这里描述的是利用不对称四嗪合成的最新进展构建简约四嗪 (Tz)-NAM 探针的新方法。这种极简主义的 Tz-NAM 探针已成功整合到致病性和共生细菌 PG 中，其中固定和快速活细胞、免洗标记在游离细菌培养物和与人类巨噬细胞共培养物中均取得了成功。总体而言，该探针可以快速标记细菌

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13644
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-Dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以45 mg的产率得到3-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可切割的 C2 对称反式环辛烯可实现 Molecular Probe 的快速、完全生物正交拆卸

  摘要：

  生物正交化学正在弥合静态化学连接和分子状态的动态生理调控之间的鸿沟，实现驱动多种技术的原位转化。尽管对机理的理解已经成熟，并且新的生物正交键-切割反应已经成熟，但分子 ON/OFF 控制的更广泛目标受到了现有系统无法实现快速（即几秒到几分钟，而不是几小时）和完全（即 >99%）切割的限制。为了获得高保真分子灭活所需的严格性能特征，我们设计并合成了一种新的 C2 对称反式环辛烯接头 （C2TCO），该接头表现出优异的生物稳定性，并且可以被官能化烷基、芳基和 H-四嗪快速完全裂解，而不受点击方向的影响。通过将 C2TCO 掺入荧光分子探针中，我们展示了通过全向 tetrazine 触发的切割实现高效的细胞外和细胞内生物正交分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07922

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS 1,2,4,5-TÉTRAZINES FONCTIONNALISÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE BIOORTHOGONAUX
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014065860A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应进行快速和特异的共价传递“有效载荷”到与生物靶点结合的配体的组合物和方法中非常有用。
• A Cleavable C₂-Symmetric <i>trans</i>-Cyclooctene Enables Fast and Complete Bioorthogonal Disassembly of Molecular Probes
  作者：Martin Wilkovitsch、Maximilian Haider、Barbara Sohr、Barbara Herrmann、Jenna Klubnick、Ralph Weissleder、Jonathan C. T. Carlson、Hannes Mikula

  DOI：10.1021/jacs.0c07922

  日期：2020.11.11

  (C2TCO) that exhibits excellent biological stability and can be rapidly and completely cleaved with functionalized alkyl-, aryl-, and H-tetrazines, irrespective of click orientation. By incorporation of C2TCO into fluorescent molecular probes, we demonstrate highly efficient extracellular and intracellular bioorthogonal disassembly via omnidirectional tetrazine-triggered cleavage.

  生物正交化学正在弥合静态化学连接和分子状态的动态生理调控之间的鸿沟，实现驱动多种技术的原位转化。尽管对机理的理解已经成熟，并且新的生物正交键-切割反应已经成熟，但分子 ON/OFF 控制的更广泛目标受到了现有系统无法实现快速（即几秒到几分钟，而不是几小时）和完全（即 >99%）切割的限制。为了获得高保真分子灭活所需的严格性能特征，我们设计并合成了一种新的 C2 对称反式环辛烯接头 （C2TCO），该接头表现出优异的生物稳定性，并且可以被官能化烷基、芳基和 H-四嗪快速完全裂解，而不受点击方向的影响。通过将 C2TCO 掺入荧光分子探针中，我们展示了通过全向 tetrazine 触发的切割实现高效的细胞外和细胞内生物正交分解。
• Minimalist Tetrazine <i>N</i>-Acetyl Muramic Acid Probes for Rapid and Efficient Labeling of Commensal and Pathogenic Peptidoglycans in Living Bacterial Culture and During Macrophage Invasion
  作者：Ashlyn S. Hillman、Stephen N. Hyland、Kimberly A. Wodzanowski、DeVonte L. Moore、Sushanta Ratna、Andrew Jemas、Liam-Michael D. Sandles、Timothy Chaya、Arit Ghosh、Joseph M. Fox、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.3c13644

  日期：2024.3.13

  cell wall synthesis because of their small size and ability to incorporate into bacterial peptidoglycan (PG). However, copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reactions are not compatible with live cells, and strain-promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction rates are modest and, therefore, not as desirable for tracking the temporal alterations of bacterial cell growth, remodeling

  含有炔烃或叠氮基团的N-乙酰胞壁酸 (NAM) 探针由于尺寸小且能够掺入细菌肽聚糖 (PG)，因此通常用于研究细胞壁合成的各个方面。然而，铜催化的炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应与活细胞不相容，并且菌株促进的炔烃-叠氮化物环加成（SPAAC）反应速率适中，因此不适合追踪细菌细胞的时间变化。生长、重塑和分裂。或者，四嗪-反式-环辛烯连接（Tz-TCO）是已知最快的生物正交反应并且无细胞毒性，允许在生物学相关的时间尺度和浓度下快速活细胞标记 PG。先前通过使用四嗪探针来增加 PG 表面反应动力学的工作由于探针的掺入量较低而受到限制。这里描述的是利用不对称四嗪合成的最新进展构建简约四嗪 (Tz)-NAM 探针的新方法。这种极简主义的 Tz-NAM 探针已成功整合到致病性和共生细菌 PG 中，其中固定和快速活细胞、免洗标记在游离细菌培养物和与人类巨噬细胞共培养物中均取得了成功。总体而言，该探针可以快速标记细菌