5-(4,5-dimethyl-2-phenylazo-anilino)-5-deoxy-D-arabitol | 21037-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-(4,5-dimethyl-2-phenylazo-anilino)-5-deoxy-D-arabitol
• 英文别名: 5-(4,5-Dimethyl-2-phenylazo-anilino)-5-desoxy-D-arabit；(2R,3R,4R)-5-(4,5-dimethyl-2-phenyldiazenylanilino)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 21037-26-3；113473-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: NARUXRZZSJCXFJ-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170?C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为167-172℃。

用途：作为维生素B2的中间体。

生产方法：以葡萄糖为原料，在碱性条件下利用氧气氧化并与氧化钙置换生成果糖酸钙。随后加入氢氧化钙并加热使其转化，再经酸化得到核糖酸溶液。将此溶液在加热减压浓缩过程中内酯化，得核糖酸内酯。之后用硼氢化钠还原为D-核糖，并与3,4-二甲基苯胺缩合，在活性镍催化下加压氢化生成1-(D-核糖氨基)-3,4-二甲基苯。最后与苯胺重氮盐偶合，制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,5-dimethyl-2-phenylazo-anilino)-5-deoxy-D-arabitol 在 巴比妥酸 、 溶剂黄146 、 正丁醇 作用下， 生成 D-Lyxoflavin
  参考文献：
  名称：

  Beresowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 628,632;engl.Ausg.S.639,642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 5-(3,4-dimethyl-anilino)-5-deoxy-D-arabitol 生成 5-(4,5-dimethyl-2-phenylazo-anilino)-5-deoxy-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Beresowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 628,632;engl.Ausg.S.639,642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beresowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 628,632;engl.Ausg.S.639,642
  作者：Beresowskii et al.

  DOI：——

  日期：——