(Z)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol | 62861-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol；(Z)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 62861-80-7
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: BRTBTJVSPJZQIT-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol 在 三乙胺 、 ethane,iodozinc(1+) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基途径生成γ-甲硅烷基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.170
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的9-氮杂双环[3,3,1]壬烯衍生物的制备。亚胺离子引发环化反应中乙烯基硅烷和烯丙基硅烷的立体化学要求

  摘要：

  格拉丹宁的9-氮杂双环[3,3,1]壬烯骨架的不对称合成已通过亚氨基鎓离子前体非外消旋（Z）-乙烯基硅烷恶唑烷（Z）-2的环化反应实现。相应的（E）-异构体（E）-2在相同条件下未环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00411-5

文献信息

• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05536732A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin, to the method for their preparation and to their use in the treatment of diabetes and the use against retro-viruses, particularly in the treatment of acquired immuno-deficiency syndrome (AIDS).

  这项发明涉及新颖的1-去氧诺吉霉素N-衍生物，以及它们的制备方法和在糖尿病治疗中的应用，以及在对抗逆转录病毒方面的应用，特别是在治疗获得性免疫缺陷综合症（AIDS）方面的应用。
• Solvlytic behavior of silicon-substituted cyclopropylcarbinyl trifluoroacetates
  作者：George DeLucca、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99814-4

  日期：1983.1

  Through solvolysis in 2,2,2-trifluoroethanol, 1-trimethylsilylcyclopropylcarbinyl trifluoroacetate and its cis- and trans-2-substituted isomers are shown to be 25–45 times more reactive toward ionization than the parent unsubstituetd system.

  通过在2,2,2-三氟乙醇中的溶剂分解，显示出1-三甲基甲硅烷基环丙基羰基三氟乙酸酯及其顺式和反式-2-取代的异构体对电离的反应性比未取代的母体系统高25-45倍。
• Hydromagnesiation of 3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol. A simple route to (E)-3-trimethylsilylalk-2-en-1-ols
  作者：Fumie Sato、Hiroshi Watanabe、Youichi Tanaka、Masao Sato

  DOI：10.1039/c39820001126

  日期：——

  Hydromagnesiation of 3-trimethyksilylprop-2-yn-1-ol affords the alkenylmagnesium halide (3) exclusively, which is valuable as a precursor of various (E)-3-trimethysilylalk-2-en-1-ols.

  3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔-1-醇的氢镁化作用专门提供链烯基卤化镁（3），它作为各种（E）-3-三甲基甲硅烷基烷-2-烯-1-醇的前体是有价值的。
• Application of the Anionic Oxy-Cope Rearrangement to Stereocontrolled Synthesis of the A/B Subunit of Cytoxic 8,9-Seco-<i>ent</i>-kaurenes
  作者：Gaétan Ladouceur、Leo A. Paquette

  DOI：10.1055/s-1992-34185

  日期：——

  Methodology is described for expedient synthesis of the A/B framework of 8,9-seco-ent-kaurenes and for introduction of the 5-methylene-2-cyclopentenone moiety. In the first part of the study, a sequence of only six steps is necessary to convert 2-(hydroxymethylene) cyclohexanone to a key functionalized intermediate. Five of the transformations are 100% stereocontrolled as a direct result of complementary steric biases that operate in the desired direction. The final target is arrived at by selective protection/oxidation of the oxygenated centers. This first synthetic entry to the structural core of the titled diterpenes is expected to guide the future de novo acquisition of these cytotoxic agents.

  本文描述了8,9-seco-ent-kaurenes的A/B框架的快速合成方法，以及5-亚甲基-2-环戊烯酮部分的引入方法。在研究的第一部分，只需要六个步骤就可以将2-羟基亚甲基环己酮转化为关键的官能化中间体。其中五个转化是100%立体控制的，这是互补空间位阻作用在所需方向上直接作用的结果。通过选择性保护/氧化含氧中心，最终达到目标。这是首次合成进入标题所述二萜类化合物结构核心的方法，有望指导未来这些细胞毒性药物的从头合成。