2,5-diiodothiophene-1,1-dioxide | 143810-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-diiodothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 2,5-Diiodo-1H-1lambda~6~-thiophene-1,1-dione；2,5-diiodothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 143810-43-9
• 化学式: C₄H₂I₂O₂S
• 分子量: 367.934
• InChiKey: ZDLUNYRDWXKFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 2,5-diiodothiophene-1,1-dioxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.17h， 以10%的产率得到2,5-diphenyl thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩1,1-二氧化物的合成及其光电性能

  摘要：

  由2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩1，1-二氧化物，双（三丁基锡）氧化物和四丁基氟化铵（TBAF）制备2，5-双（三丁基锡烷基）噻吩1，1-二氧化物。2,5-双（三丁基锡烷基）噻吩1,1-二氧化物和2,5-二碘噻吩1,1-二氧化物用于一系列的Stille交叉偶联反应中，从而得到具有电子或给体或吸电子的取代基。吸电子基团极大地促进了这些砜杂环的还原，与具有两个苯基的噻吩1,1-二氧化物相比，–C 6 H 4 - p -NO 2取代基产生510 mV的位移。

  DOI：

  10.1021/ol4024024
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide 在 silver tetrafluoroborate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,5-diiodothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩1,1-二氧化物的合成及其光电性能

  摘要：

  由2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩1，1-二氧化物，双（三丁基锡）氧化物和四丁基氟化铵（TBAF）制备2，5-双（三丁基锡烷基）噻吩1，1-二氧化物。2,5-双（三丁基锡烷基）噻吩1,1-二氧化物和2,5-二碘噻吩1,1-二氧化物用于一系列的Stille交叉偶联反应中，从而得到具有电子或给体或吸电子的取代基。吸电子基团极大地促进了这些砜杂环的还原，与具有两个苯基的噻吩1,1-二氧化物相比，–C 6 H 4 - p -NO 2取代基产生510 mV的位移。

  DOI：

  10.1021/ol4024024

文献信息

• Solvent-Free, Microwave-Assisted Synthesis of Thiophene Oligomers via Suzuki Coupling
  作者：Manuela Melucci、Giovanna Barbarella、Giovanna Sotgiu

  DOI：10.1021/jo026269d

  日期：2002.12.1

  The purpose of this study was to obtain a rapid, efficient, and environmentally friendly methodology for the synthesis of highly pure thiophene oligomers. The solvent-free, microwave-assisted coupling of thienyl boronic acids and esters with thienyl bromides, using aluminum oxide as the solid support, allowed us to rapidly check the reaction trends on changing times, temperature, catalyst, and base

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低
• Sequential Molecular Conjugation Using Thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides Bearing a Clickable Functional Group
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170426

  日期：2017.8.5

  Electron-deficient thiophene dioxides have been found to react rapidly with a bicyclo[6.1.0]non-4-yne derivative to afford benzocyclooctenes in excellent yields. Thiophene dioxides bearing a clickable functional group served as efficient bisreactive platform molecules that enabled sequential molecular conjugation in a simple operation.

  已发现缺电子噻吩二氧化物与双环 [6.1.0] 非 4-yne 衍生物快速反应，以优异的产率提供苯并环辛烯。带有可点击官能团的二氧化噻吩作为有效的双反应平台分子，可以在简单的操作中实现连续的分子共轭。
• [EN] CYCLOHEXADIENE FULLERENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXADIÈNE-FULLERÈNE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015036075A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to novel fullerene derivatives, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the fullerene derivatives, mixtures and formulations as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising, or being prepared from, these fullerene derivatives, mixtures or formulations.

  该发明涉及新型富勒烯衍生物，其制备方法及在其中使用的底物或中间体，包含它们的混合物和配方，以及将富勒烯衍生物、混合物和配方作为有机半导体在有机电子（OE）器件中或用于制备有机光伏（OPV）器件和有机光电探测器（OPD）中的用途，以及包含或由这些富勒烯衍生物、混合物或配方制备的OE、OPV和OPD器件。
• CYCLOHEXADIENE FULLERENE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150069304A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to novel fullerene derivatives, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the fullerene derivatives, mixtures and formulations as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising, or being prepared from, these fullerene derivatives, mixtures or formulations.

  本发明涉及新型富勒烯衍生物，其制备方法以及用于其中的原料或中间体，包含它们的混合物和配方，将富勒烯衍生物、混合物和配方作为有机半导体用于有机电子（OE）器件的制备或其中的使用，特别是用于有机光伏（OPV）器件和有机光电探测器（OPD），以及由这些富勒烯衍生物、混合物或配方制备的OE、OPV和OPD器件。
• Facilitated synthesis of functional oligothiophenes for application in thin film devices and live cell imaging
  作者：Francesca DiMaria、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1080/17415993.2013.807810

  日期：2013.12.1

  This paper describes recent developments in the synthesis of ultrapure functional oligothiophene-based materials taking advantage of enabling techniques such as microwave/ultrasound irradiation and chitosan-supported palladium catalysts. Examples showing how ultrapure oligothiophenes self-organize in order to optimize charge transport in thin film devices and fluorescence emission inside living cells are reported.[GRAPHICS].