(4-tert-butylcyclohexenyl)trimethylstannane | 102073-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (4-tert-butylcyclohexenyl)trimethylstannane
• 英文别名: (4-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)tributyltin；(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)trimethylstannane；1-trimethylstannyl-4-tert-butyl-cyclohexene；(4-tert-Butylcyclohex-1-en-1-yl)(trimethyl)stannane；(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)-trimethylstannane
• CAS: 102073-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₆Sn
• 分子量: 301.059
• InChiKey: MAHIMLVSYMPYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.55 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylcyclohexenyl)trimethylstannane 在 四硝基甲烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.75h， 以94%的产率得到4-tert-butyl-1-nitrocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  硝基苯甲酸酯化。共轭硝基环烯烃的新合成

  摘要：

  如下所述，描述了一种用于将环酮转化为1-硝基烯烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83927-7
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(4-tert-butylcyclohexenyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与有机锡烷的偶联。合成和机械研究

  摘要：

  在氯化锂或其他合适的盐的存在下，在温和的反应条件下，钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与炔属、乙烯基、烯丙基和烷基锡试剂的偶联反应以高产率发生；然而，苄基和苯基锡试剂的偶联产物产率很低。使用锡或氢化硅试剂代替有机锡配对物通过三氟甲磺酸酯基团的还原裂解产生烯烃。乙烯基三氟甲磺酸酯与六甲基二锡的钯催化反应以高产率得到乙烯基锡烷。区域选择性形成的乙烯基三氟甲磺酸酯可用于生产 1,3-二烯作为区域异构偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja00271a037

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: general methodology for the synthesis of cephem side chains
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Daniel A. Benigni、Sheila I. Hauck、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00310a014

  日期：1990.11
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、David R. Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00220a054

  日期：1988.6
• Palladium(II)-assisted dialkylation and alkylation/acylation of optically active ene carbamates via trialkylorganostannane cross-coupling and carbonylative coupling processes
  作者：John J. Masters、Louis S. Hegedus、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1021/jo00019a038

  日期：1991.9

  Alkylation of benzyl vinyl carbamate and propene with the anions of diethyl methylmalonate or dimethyl malonate in the presence of palladium (II) chloride, followed by cross-coupling or carbonylative cross-coupling with organostannanes, effected an overall dialkylation or alkylation/acylation of the monoolefin substrate. Complete control of stereochemistry in this palladium(II)-assisted reaction was observed using optically active ene carbamates affording beta-amino-unsaturated keto esters in good chemical yields and excellent optical purity.
• COREY E. J.; ESTREICHEN H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 12, 1113-1116
  作者：COREY E. J.、 ESTREICHEN H.

  DOI：——

  日期：——