(2,4-dinitrophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene | 51640-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2,4-dinitrophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene
• 英文别名: 4'-methoxy-2,4-dinitroazobenzene；1-Methoxy-4-(2',4'-dinitrophenylazo)-phenol
• CAS: 51640-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• 分子量: 302.246
• InChiKey: XEYFHZOOWLLOPK-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  500.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯 、 2,4-二硝基苯肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(2,4-dinitrophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  由醌缩醛和芳肼合成偶氮苯

  摘要：

  醌双缩醛与芳基肼之间的直接反应生成偶氮苯。催化量的硝酸铈铵铵的存在强烈地促进了反应。当双缩醛在2，5-环己二烯骨架上具有取代基时，仅形成一种区域异构体。该方法代表了一种简单，温和且新颖的合成方法，可以高收率地获得不同取代的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0498011

文献信息

• Quantification of the Electrophilicities of Diazonium Ions
  作者：Herbert Mayr、Manfred Hartnagel、Klaus Grimm

  DOI：10.1002/jlac.199719970111

  日期：1997.1

  constants of the diazonium counterion. A decrease of the rate constant with increasing solvent donor ability (correlation with Gutmann's donor number) was found. The reactions of diazonium ions with π-nucleophiles roughly follow the correlation lgk (20°C) = s (E + N), previously derived for the reactions of carbocations with nucleophiles. With the E parameters derived for diazonium ions, rate constants

  在乙腈溶液中，研究了芳烃重氮离子与芳烃，烯烃，烯丙基硅烷，烯丙基锡烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应的动力学。反应遵循二级动力学，在某些情况下，重氮反应的速率决定性攻击已通过动力学同位素效应研究（1a + 2b）证实，烯丙基硅烷反应性与脱甲硅烷基化率无关（1a + 10a） ，d）和重氮抗衡离子的速率常数的独立性。发现速率常数随溶剂供体能力的增加而降低（与古特曼供体数相关）。重氮离子与π-亲核试剂的反应大致遵循相关性lg k（20°C）=s（E + N），以前是为碳正离子与亲核试剂反应而衍生的。利用重氮离子的E参数，可以预测芳香族和非芳香族π-亲核试剂偶氮偶联的速率常数，准确度约为≈10 2。在E的基础上，可以将重氮离子的亲电反应性与碳阳离子的亲电反应性进行比较（图9），并与亲核性参数N组合（图10）给出了可能的偶氮偶合反应的第一个线索。在该方案中讨论了文献报道。
• Synthesis of Azobenzenes from Quinone Acetals and Arylhydrazines
  作者：M. Carmen Carreño、Gerardo Fernández Mudarra、Estíbaliz Merino、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo0498011

  日期：2004.5.1

  Direct reaction between quinone bisacetals and arylhydrazines gives azobenzenes. The presence of catalytic amounts of cerium ammonium nitrate strongly accelerates the reaction. When the bisacetal has a substituent at the 2,5-cyclohexadiene framework, only one regioisomer is formed. The method represents a simple, mild, and novel synthetic access to differently substituted azocompounds in high to excellent

  醌双缩醛与芳基肼之间的直接反应生成偶氮苯。催化量的硝酸铈铵铵的存在强烈地促进了反应。当双缩醛在2，5-环己二烯骨架上具有取代基时，仅形成一种区域异构体。该方法代表了一种简单，温和且新颖的合成方法，可以高收率地获得不同取代的偶氮化合物。