propargyl aluminum sesquibromide | 125464-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: propargyl aluminum sesquibromide
• CAS: 125464-61-1
• 化学式: C₃H₃AlBr₂
• 分子量: 225.846
• InChiKey: NEHVMPBMYAMBKR-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 propargyl aluminum sesquibromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到N-(1,4-diphenylbut-3-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环合反应制自同炔丙基胺的3,3'-联吡咯

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02201
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 生成 propargyl aluminum sesquibromide
  参考文献：
  名称：

  RADCHENKO, O. A.;PROSHAKOVA, E. V.;ILCHENKO, A. YA., DOKL. AN YCCP. B,(1989) N, S. 44-47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。
• External Oxidant‐Free Oxidative Tandem Cyclization: NaI‐Catalyzed Thiolation for the Synthesis of 3‐Thiosubstituted Pyrroles
  作者：Bingxiang Yuan、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Xin Guan、Ting Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900620

  日期：2019.11.19

  A simple method for the synthesis of 3‐thiosubstituted pyrroles from homopropargylic amines and thiosulfonates via a tandem sulfenylation/cyclization has been developed. The thiosulfonates are used both as substrates and oxidants in this transformation. This procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3‐thiosubstituted pyrrole derivatives are obtained in moderate to good yields

  已开发出一种通过串联亚磺酰基化/环化反应由高炔丙基胺和硫代磺酸酯合成3-硫代吡咯的简单方法。在该转化中，硫代磺酸盐既用作底物又用作氧化剂。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列3-硫代取代的吡咯衍生物。
• The Diverse Reactivity of Homopropargylic Amines as “Masked” 1C Synthons for the Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Hao Chen、Min Ni、Xiaofeng Bao、Chan Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701523

  日期：2018.1.31

  A novel type of “masked” 1C synthon was developed through the hydroamination cyclization‐protonation of homopropargylic amines to act as aza‐Friedel–Crafts alkylation reagents to react with indoles. A variety of 3‐(2‐pyrrolidinyl)indoles were generated in good to high yields.

  新型的“掩蔽” 1C合成子是通过加氢胺化丙炔基胺的质子化作用来充当氮杂-Friedel-Crafts烷基化试剂与吲哚反应的。产生了各种3-（2-吡咯烷基）吲哚，产率高到高。
• Precursors and synthesis of methyl-9-oxo-11.alpha.,
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04958037A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  Novel precursors for the synthesis of methyl-9-oxo-11.alpha.,16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans prostadienoates having the formulae ##STR1## wherein R.sub.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.4 trialkylsilyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; X.sub.1 is halogen, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, carboxy or tri (C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)methyl; n is 2-4 inclusive; and P.sub.1 is H or a blocking or protective group; congeners and racemic mixture of these compounds and processes of synthesizing them.

  合成甲基-9-氧代-11α，16-二羟基-16-乙烯基-5-顺-13-反前列腺二烯酸酯的新型前体化合物，其化学式为##STR1## 其中，R1为H或C1-C4烷基；R2为C1-C4烷基，R3为H，C1-C4三烷基硅基或C1-C6烷基；X1为卤素，氰基，C1-C4烷氧羰基，羧基或三(C1-C4烷氧基)甲基；n为2-4，P1为H或一个阻断或保护基；这些化合物的同分异构体和混合物以及合成它们的过程。
• I₂-catalyzed synthesis of 3-aminopyrrole with homopropargylic amines and nitrosoarenes
  作者：Jiaze Qin、Shixuan Jiang、Xiaofeng Luo、Tianqiang Wang、Peihua Liu、Bingxiang Yuan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d4cc00482e

  日期：2024.3.28

  amination reagent nitrosoarenes and homopropargylic amines catalyzed by I2 through cyclization and amination has been developed. This protocol features excellent functional group tolerance and mild reaction conditions, yielding 3-aminopyrroles in moderate to good yields without a metal catalyst. This method realizes the construction and amination of the 3-aminopyrroles in which nitrosoarenes serve as the

  开发了使用胺化试剂亚硝基芳烃和均炔丙胺在 I 2催化下通过环化和胺化合成 3-氨基吡咯的方法。该方案具有优异的官能团耐受性和温和的反应条件，无需金属催化剂即可以中等至良好的产率产生 3-氨基吡咯。该方法以亚硝基芳烃为胺源和氧化剂，实现了3-氨基吡咯的构建和胺化。