2-triethylsiloxy-4-methyl-2-pentene | 18035-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-triethylsiloxy-4-methyl-2-pentene
• 英文别名: triethyl-(1,3-dimethyl-but-1-enyloxy)-silane；Triaethyl-(1,3-dimethyl-but-1-enyloxy)-silan；Triethyl[(4-methylpent-2-en-2-yl)oxy]silane；triethyl(4-methylpent-2-en-2-yloxy)silane
• CAS: 18035-63-7
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: JAKOCMAJJBYWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triethylsiloxy-4-methyl-2-pentene 、 (3E,7E)-deca-3,7-diene-2,9-dione 在 三苯基氯甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 (1α,2β,3β)-2-acetyl-1-(acetyl-2-methyl)propyl-3-(2-oxopropyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Extended Stereocontrol in Silyl Group-Transfer Cyclizations: Control of Four Contiguous Chiral Centers

  摘要：

  在形成四个连续手性中心的模型研究中探索了甲硅烷基转移环化中扩展立体控制的潜力。对于氟化物和 SnCl2 三苯甲基氯介导的反应，环化中间体反应的非对映选择性都很突出。 在前手性甲硅烷基烯醇化物引发的反应中观察到良好的简单非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25618
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以97%的产率得到2-triethylsiloxy-4-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  四（全氟丁酸）四（二）吡啶鎓（II）催化的α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化硅烷化。

  摘要：

  探索了在（1,4-β-不饱和酮和醛的1,4-氢硅烷化反应中）dirhodium（II）催化剂的使用。四（全氟丁酸酯）二铑（II）Rh2（pfb）4被证明是该方法的选择催化剂，可提供高收率的相应甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1622

文献信息

• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation
  作者：Iwao Ojima、Mitsuru Nihonyanagi、Tetsuo Kogure、Miyoko Kumagai、Shuji Horiuchi、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86954-5

  日期：1975.8

  electron-withdrawing group on the α-carbon using tris(triphenylphosphine)chlororhodium as a catalyst is described. Solvolysis of these silyl ethers and silyl enol ethers afforded the corresponding reduced products. The hydrosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds was found to proceed by 1,4-addition. An oxidative adduct of triethylsilane to the rhodium-(I) complex was obtained as a reaction intermediate

  使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂，对各种羰基化合物（例如简单的醛，简单的酮，α，β-不饱和羰基化合物，α-二酮，酰基氰化物和在α-碳上具有吸电子基团的酮）进行氢化硅烷化描述。这些甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚的溶剂分解得到相应的还原产物。发现α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化通过1，4-加成进行。获得三乙基硅烷与铑-（I）配合物的氧化加合物作为反应中间体。根据加合物的红外光谱和远红外光谱对加合物的结构进行了讨论。
• Sadych-Sade; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3194,3196; engl. Ausg. S. 3159, 3160
  作者：Sadych-Sade、Petrow

  DOI：——

  日期：——
• Dirhodium(II) Tetrakis(perfluorobutyrate)-Catalyzed 1,4-Hydrosilylation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Kanami Suzuki、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1622

  日期：——

  The use of dirhodium(II) catalysts in the 1,4-hydrosilylation of alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes was explored. Dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate), Rh2(pfb)4, proved to be the catalyst of choice for this process, providing the corresponding silyl enol ethers in high yields.

  探索了在（1,4-β-不饱和酮和醛的1,4-氢硅烷化反应中）dirhodium（II）催化剂的使用。四（全氟丁酸酯）二铑（II）Rh2（pfb）4被证明是该方法的选择催化剂，可提供高收率的相应甲硅烷基烯醇醚。
• Extended Stereocontrol in Silyl Group-Transfer Cyclizations: Control of Four Contiguous Chiral Centers
  作者：Peter G. Klimko、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1055/s-1994-25618

  日期：——

  The potential for extended stereocontrol in silyl group-transfer cyclizations was explored in model studies which formed four contiguous chiral centers. The diastereofacial selectivity for the reaction of cyclized intermediates was outstanding for both fluoride and SnCl2 trityl chloride mediated reactions. Good simple diastereoselectivity was observed in reactions initiated by prochiral silyl enolates.

  在形成四个连续手性中心的模型研究中探索了甲硅烷基转移环化中扩展立体控制的潜力。对于氟化物和 SnCl2 三苯甲基氯介导的反应，环化中间体反应的非对映选择性都很突出。 在前手性甲硅烷基烯醇化物引发的反应中观察到良好的简单非对映选择性。