3-trimethylsiloxy-1-heptene | 76966-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsiloxy-1-heptene
• 英文别名: trimethylsilyloxy-3 heptene-1；3-(trimethylsilyloxy)hept-1-ene；3-trimethylsilyloxy-1-heptene；Hept-1-en-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 76966-14-8
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: BETKUTWNAZAKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-54 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsiloxy-1-heptene 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-庚烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧硅烷与金属化的烷基芳基砜的反应。烯丙醇的新方法

  摘要：

  锂化的烷基芳基砜（- ）与α，β-环氧硅烷（）反应生成O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇（- ），主要是Z异构体。BF 3辅助反应，然后用nBu 4 NF处理加合物，得到烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87917-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-1-enyl(trimethyl)silane 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-trimethylsiloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧硅烷与金属化的烷基芳基砜的反应。烯丙醇的新方法

  摘要：

  锂化的烷基芳基砜（- ）与α，β-环氧硅烷（）反应生成O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇（- ），主要是Z异构体。BF 3辅助反应，然后用nBu 4 NF处理加合物，得到烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87917-4

文献信息

• Action des dialkylcuprates de lithium sur les aldéhydes α,β -éthylénioues
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80126-8

  日期：1980.1

  Nearly exclusive 1-4 addition produts obtained by action of lithium dialkylcuprates with α,β ethylenic aldehydes. Non polar solvents and low temperatures favour this reaction .Only α,β-ehylenic aldehydes having a trisubstituted double bond give a relatively important proportation of 1–2 addition product.

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。
• The wittig rearrangement as a practical method for aldehyde synthesis
  作者：Manfred Schlosser、Sven Strunk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80095-8

  日期：1989.1

  If the rearrangement of metalated allyl ethers 2 (or 4) is accomplished in the presence of potassium tert-butoxide, primary alkyl groups preferentially migrate to the unsubstituted allylic terminus (γ-position). Enolates 7 and 1-vinylalcoholates 6 (by alkyl migration to the α-position, adjacent to the oxygen atom) are produced in an approximate ratio of 9:1. Because of the endo-configuration of their

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。
• Counterattack reagent hexamethyldisilane in the direct conversion of aldehydes, ketones, and allyl alcohols to allyltrimethylsilanes
  作者：Jih Ru. Hwu、Lung Ching. Lin、Ben Ruey. Liaw

  DOI：10.1021/ja00229a071

  日期：1988.10

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'hexamethyldisilane sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethylsilanes

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'六甲基乙硅烷sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethyl很强的
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Akira Hosomi、Takafumi Imai、Masahiko Endo、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87360-5

  日期：1985.4
• CHUIT C.; FOULON J. P.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 16, 2305-2310
  作者：CHUIT C.、 FOULON J. P.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——