bis(2,3-dimethylphenyl)diazene | 29418-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(2,3-dimethylphenyl)diazene
• 英文别名: 2.3.2'.3'-Tetramethyl-azobenzol；bis-(2,3-dimethyl-phenyl)-diazene；Bis-(2,3-dimethyl-phenyl)-diazen；Bis-(2.3-dimethyl-phenyl)-diimid；3.3'-Azo-o-xylol；2,2',3,3'-tetramethyl-azobenzene
• CAS: 29418-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: YWNDOGNUMDQAEX-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3-dimethylphenyl)diazene 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到bis(2,3-dimethyl)phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Azobenzenes into N,N′-Diarylhydrazines by Sodium Dithionite

  摘要：

  通过使用 Na2S2O4 水溶液，一些氯代、甲基和甲氧基取代的偶氮苯被还原成相应的肼。收率通常很高，但有两种化合物，即 4,4-二甲氧基偶氮苯和 2,2,4,4,6,6-六甲基偶氮苯，完全没有生成肼。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982565
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,3-dimethyl)phenylhydrazine 在 三氯化铁 、 丙酮 作用下， 生成 bis(2,3-dimethylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Visible-Light Photocatalysis and Palladium Catalysis for C−H Acylation of Azo- and Azoxybenzenes with α-Keto Acids
  作者：Ning Xu、Pinhua Li、Zuguang Xie、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201504530

  日期：2016.2.12

  efficient C−H acylation of azo‐ and azoxybenzenes with α‐keto acids has been developed by a combination of palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis at room temperature under 1.5 W blue LED irradiation. This method tolerates a variety of disubstituted azo‐ and azoxybenzenes, as well as α‐keto acids regardless of the nature of the substituents. A number of aryl ketones were obtained

  室温下在1.5 W蓝色LED照射下，钯催化和可见光光氧化还原催化相结合，已开发出一种高效的C-H偶氮和乙氧基苯与α-酮酸的C酰化反应。不论取代基的性质如何，该方法都能耐受多种双取代的偶氮苯甲氧基和a氧基苯氧基以及α-酮酸。在温和的反应条件下，以高收率获得了许多芳基酮。
• Palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate
  作者：Ning Xu、Dengke Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ob01264c

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed under mild reaction conditions.

  一种在温和反应条件下，使用二乙基偶氮二羧酸酯（DEAD）作为催化剂，对偶氮苯和偶氮氧基苯进行钯催化的直接邻位乙氧羰基化反应被开发出来。
• Synthesis of (2 <i>H</i> )‐Indazoles from Azobenzenes Using Paraformaldehyde as a One‐Carbon Synthon
  作者：Rina Chun、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Sangil Han、Suk Hun Lee、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201801547

  日期：2019.4

  hydroxymethylation followed by intramolecular annulation of azobenzenes using paraformaldehyde as a valuable C1‐feedstock is described. The method is readily extended to the coupling reaction between azobenzenes and trifluoroacetaldehyde. This transformation efficiently produces a range of C3‐unsubstituted and C3‐trifluoromethylated (2H)‐indazoles, which are important targets in the development of novel

  描述了铑（III）催化的羟甲基化，然后使用多聚甲醛作为有价值的C1原料进行偶氮苯分子内环氧化。该方法很容易扩展到偶氮苯和三氟乙醛之间的偶联反应。这种转化有效地产生了一系列C3未取代和C3三氟甲基化（2 H）-吲唑，它们是开发新型生物活性化合物的重要目标。观察到优异的化学选择性和官能团耐受性。C3-未取代的（2 H）-吲唑的合成转化突出了该开发方法的实用性。
• A Unique Alkylation of Azobenzenes with Allyl Acetates by Rh^III-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00957

  日期：2015.5.15

  A novel RhIII-catalyzed direct alkylation of azobenzenes with allyl acetates through C–H activation and functionalization is demonstrated in which the allyl acetates serve as unique alkylation agents. The rhodium-catalyzed alkylation provides a highly efficient and atom-economic approach to a series of azo compounds.

  通过C–H活化和官能化，新型的Rh III催化的乙酸烯丙酯催化偶氮苯直接烷基化，其中乙酸烯丙酯充当独特的烷基化剂。铑催化的烷基化为一系列偶氮化合物提供了一种高效且原子经济的方法。
• Preparation of Isoxazolin-3-Ylacylbenzene
  申请人：Rheinheimer Joachim

  公开号：US20070161800A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A process is described for preparing isoxazoles of the formula I where the substituents are as defined below: R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, R 3 , R 4 , R 5 are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, or R 4 and R 5 together form a bond, R 6 is a heterocyclic ring, n is 0, 1 or 2; which comprises preparing an intermediate of the formula VI where R1, R3, R4 and R5 are as defined above, followed by halogenation, thiomethylation, oxidation and acylation to give compounds of the formula I. Also novel intermediates for preparing the compounds of the formula I and novel processes for preparing the intermediates are described.

  本发明涉及一种制备式I的异氧唑的方法，其中置换基如下所定义：R1为氢、C1-C6烷基，R2为C1-C6烷基，R3、R4、R5为氢、C1-C6烷基，或R4和R5一起形成键，R6为杂环，n为0、1或2。该方法包括制备式VI的中间体，其中R1、R3、R4和R5如上所定义，然后进行卤代、硫甲基化、氧化和酰化，以得到式I的化合物。本发明还描述了制备式I化合物的新型中间体和制备中间体的新型方法。