6-exo-benzenesulfonyl-8-benzyl-6-endo-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one ethylene ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-exo-benzenesulfonyl-8-benzyl-6-endo-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one ethylene ketal
• 英文别名: (1'R,5'R,6'S)-6'-(benzenesulfonyl)-8'-benzyl-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄S
• 分子量: 413.538
• InChiKey: WJPQMRDIIJFITA-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-exo-benzenesulfonyl-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one ethylene ketal 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-endo-benzenesulfonyl-8-benzyl-6-exo-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one ethylene ketal 、 6-exo-benzenesulfonyl-8-benzyl-6-endo-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成6-烷基tropan-2-ones

  摘要：

  已经开发出一种新的合成方法，用于对环烷环系统的6位区域进行区域特异性烷基化。托烷5和12的烷基化，去磺酰化和脱保护作用提供了一系列6-内-烷基tropan-2-one衍生物8a-e，15a-e和16a-e（R = Me，Et，n -Pr，n -Bu， Bn）立体选择性好收率。6-内异构体15a-e和6 - exo异构体16a-e容易获得为纯非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340408