Diazene, (4-methylphenyl)(4-nitrophenyl)-, (E)- | 29418-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Diazene, (4-methylphenyl)(4-nitrophenyl)-, (E)-
• 英文别名: (p-nitrophenylazo)toluene；(E)-1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolyl)diazene
• CAS: 29418-58-4；79349-37-4；32968-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: ILLZCQXUVXWGJA-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diazene, (4-methylphenyl)(4-nitrophenyl)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酰肼与芳基卤化物的偶合反应，再直接氧化，可形成偶氮苯的新途径。

  摘要：

  [反应：请参见文本] N-Boc芳基肼与芳基卤化物进行Pd催化的偶联反应，从而以优异的收率提供N-Boc二芳基肼。所得的N-Boc二芳基肼在室温下用NBS /吡啶在CH（2）Cl（2）中直接氧化为偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/ol027311u

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• Selective Oxidation of Anilines to Azobenzenes and Azoxybenzenes by a Molecular Mo Oxide Catalyst
  作者：Sheng Han、Ying Cheng、Shanshan Liu、Chaofu Tao、Aiping Wang、Wanguo Wei、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1002/anie.202013940

  日期：2021.3.15

  molybdenum oxide compound, [N(C4H9)4]2[Mo6O19] (1), catalyzed selective oxidation of anilines with hydrogen peroxide as green oxidant. The oxidation of anilines can be realized in a fully selectively fashion to afford various symmetric/asymmetric azobenzene and azoxybenzene compounds, respectively, by changing additive and solvent, avoiding the use of stoichiometric metal oxidants. Preliminary mechanistic

  在医药和工业应用中起重要作用的芳族偶氮化合物在合成中仍然面临巨大挑战。在此，我们报道了一种氧化钼化合物[N（C 4 H 9）4 ] 2 [Mo 6 O 19 ]（1），用过氧化氢作为绿色氧化剂催化苯胺的选择性氧化。苯胺的氧化可以完全选择性地实现，通过改变添加剂和溶剂避免使用化学计量的金属氧化剂，从而分别提供各种对称/不对称的偶氮苯和and氧基苯化合物。初步的机理研究表明，高活性的反应性和难以捉摸的钼亚胺配合物是中间的。