4-((4-Methoxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-Methoxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: IPDZIIYOQAEWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-Methoxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮苯磺酰胺原位光调节碳酸酐酶的活性

  摘要：

  我们报告了两个小分子偶氮苯磺酰胺探针，CAP1和CAP2，能够根据需要光调节碳酸酐酶（CA）的活性。在反式形式下，CAP偶氮苯探针呈线性形状，使其适合占据CA活性位点并与Zn 2+相互作用，从而抑制了酶的活性。在用365或410 nm的光照射后，CAP探针异构化为顺式。由于空间分布的变化，探针退出了活性位点，并且酶的活性得以恢复。该顺式异构体可以恢复到反式异构体通过热松弛或通过460 nm的光辐照，从而再次抑制蛋白质活性。该过程可以重复多次而没有任何光降解，因此可用于可逆地抑制或激活蛋白质。重要的是，我们证明了我们有能力应用CAP偶氮苯探针来调节分离的蛋白质溶液和活细胞中的CA活性，其中CAP1的两个异构体差异性地调节细胞内胞浆的pH。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00947
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 磺胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-((4-Methoxyphenyl)diazenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮苯磺酰胺原位光调节碳酸酐酶的活性

  摘要：

  我们报告了两个小分子偶氮苯磺酰胺探针，CAP1和CAP2，能够根据需要光调节碳酸酐酶（CA）的活性。在反式形式下，CAP偶氮苯探针呈线性形状，使其适合占据CA活性位点并与Zn 2+相互作用，从而抑制了酶的活性。在用365或410 nm的光照射后，CAP探针异构化为顺式。由于空间分布的变化，探针退出了活性位点，并且酶的活性得以恢复。该顺式异构体可以恢复到反式异构体通过热松弛或通过460 nm的光辐照，从而再次抑制蛋白质活性。该过程可以重复多次而没有任何光降解，因此可用于可逆地抑制或激活蛋白质。重要的是，我们证明了我们有能力应用CAP偶氮苯探针来调节分离的蛋白质溶液和活细胞中的CA活性，其中CAP1的两个异构体差异性地调节细胞内胞浆的pH。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00947

文献信息

• In Situ Photoregulation of Carbonic Anhydrase Activity Using Azobenzenesulfonamides
  作者：Kanchan Aggarwal、Mandira Banik、Brenda Medellin、Emily L. Que

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00947

  日期：2019.1.8

  molecule azobenzenesulfonamide probes, CAP1 and CAP2, capable of photomodulating the activity of carbonic anhydrase (CA) on demand. In the trans form, CAP azobenzene probes adopt a linear shape, making them suitable for occupying the CA active site and interacting with Zn2+, thereby inhibiting enzyme activity. Following irradiation with either 365 or 410 nm light, the CAP probes isomerize to their cis form

  我们报告了两个小分子偶氮苯磺酰胺探针，CAP1和CAP2，能够根据需要光调节碳酸酐酶（CA）的活性。在反式形式下，CAP偶氮苯探针呈线性形状，使其适合占据CA活性位点并与Zn 2+相互作用，从而抑制了酶的活性。在用365或410 nm的光照射后，CAP探针异构化为顺式。由于空间分布的变化，探针退出了活性位点，并且酶的活性得以恢复。该顺式异构体可以恢复到反式异构体通过热松弛或通过460 nm的光辐照，从而再次抑制蛋白质活性。该过程可以重复多次而没有任何光降解，因此可用于可逆地抑制或激活蛋白质。重要的是，我们证明了我们有能力应用CAP偶氮苯探针来调节分离的蛋白质溶液和活细胞中的CA活性，其中CAP1的两个异构体差异性地调节细胞内胞浆的pH。