4'-C-(trifluoromethyl)thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 4'-C-(trifluoromethyl)thymidine
• 英文别名: 4'-(Trifluoromethyl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O₅
• 分子量: 310.23
• InChiKey: SNABGHHAHPHUJK-NYNCVSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 4'-C-(trifluoromethyl)thymidine 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4'-C-三氟甲基修饰的寡脱氧核苷酸：合成，生化研究和细胞摄取特性。

  摘要：

  在这里，我们报告4'-C-三氟甲基（4'-CF3）胸苷（T4'-CF3）的合成及其通过固相支持的DNA合成掺入寡脱氧核苷酸（ODNs）中。4'-CF3修饰对ODN / RNA双链体的脱氧核糖构象产生微不足道的影响，并对局部螺旋结构产生干扰。这类修饰会稍微降低ODN / RNA双链体的热稳定性（-1°C /修饰），并导致核酸酶抗性提高。像众所周知的硫代磷酸酯（PS）修饰一样，大量的4'-CF3修饰可以使细胞直接摄取修饰的ODN，而无需任何传递试剂。这项工作突显了4'-CF3修饰的ODN是有前景的基于反义疗法的候选药物，而反义药物将反过来

  DOI：

  10.1039/c9ob00765b
• 作为产物：
  描述：

  4'-C-trifluoromethyl-5-methyluridine 在 偶氮二异丁腈 、 氰化钠 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-C-(trifluoromethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Trifluoromethyl Nucleoside Analogs

  摘要：

  A strategy based on the use of (trifluoromethyl)trimethylsilane for introduction of the trifluoromethyl group at the C-4 of ribose has been developed and utilized in the synthesis of various novel 4'-trifluoromethylated nucleoside analogs. Screening of these analogs against HN did not reveal significant biological activity.

  DOI：

  10.1080/07328319808004312

文献信息

• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• CELL CULTURE MEDIUM
  申请人：Bramke Irene

  公开号：US20110104754A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  We describe a method of growing an animal cell in a culture medium, in which the culture medium comprises an elevated concentration of a thymidine family member, in which the growth or viability of the animal cell is increased as a result of the elevated concentration of the thymidine family member in the cell culture medium. Preferably, the cell culture medium comprises a semi-solid medium, which is a serum free or chemically defined medium.
• Synthesis of 4′-Trifluoromethyl Nucleoside Analogs
  作者：Janusz Kozak、Carl R. Johnson

  DOI：10.1080/07328319808004312

  日期：1998.12

  A strategy based on the use of (trifluoromethyl)trimethylsilane for introduction of the trifluoromethyl group at the C-4 of ribose has been developed and utilized in the synthesis of various novel 4'-trifluoromethylated nucleoside analogs. Screening of these analogs against HN did not reveal significant biological activity.
• 4′-C-Trifluoromethyl modified oligodeoxynucleotides: synthesis, biochemical studies, and cellular uptake properties
  作者：Yifei Zhou、Chuanlong Zang、Huawei Wang、Jiajun Li、Zenghui Cui、Qiang Li、Fengmin Guo、Zhiguo Yan、Xin Wen、Zhen Xi、Chuanzheng Zhou

  DOI：10.1039/c9ob00765b

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of 4'-C-trifluoromethyl (4'-CF3) thymidine (T4'-CF3) and its incorporation into oligodeoxynucleotides (ODNs) through solid-supported DNA synthesis. The 4'-CF3 modification leads to a marginal effect on the deoxyribose conformation and a local helical structure perturbation for ODN/RNA duplexes. This type of modification slightly decreases the thermal stability of ODN/RNA

  在这里，我们报告4'-C-三氟甲基（4'-CF3）胸苷（T4'-CF3）的合成及其通过固相支持的DNA合成掺入寡脱氧核苷酸（ODNs）中。4'-CF3修饰对ODN / RNA双链体的脱氧核糖构象产生微不足道的影响，并对局部螺旋结构产生干扰。这类修饰会稍微降低ODN / RNA双链体的热稳定性（-1°C /修饰），并导致核酸酶抗性提高。像众所周知的硫代磷酸酯（PS）修饰一样，大量的4'-CF3修饰可以使细胞直接摄取修饰的ODN，而无需任何传递试剂。这项工作突显了4'-CF3修饰的ODN是有前景的基于反义疗法的候选药物，而反义药物将反过来