2-bromo-5-(phenylsulfonyl)thiophene | 16718-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-(phenylsulfonyl)thiophene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-5-bromothiophene；2-(benzenesulfonyl)-5-bromothiophene
• CAS: 16718-10-8
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂S₂
• 分子量: 303.2
• InChiKey: KUJUKTAMPGOZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰氯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 碳酸氢钠 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以37.09 mg的产率得到2-bromo-5-(phenylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的C–S键形成：通过Arynes从亚磺酸钠轻松获得芳基砜

  摘要：

  由于砜在药物，材料和合成化学中的广泛应用，它们已成为合成有机化学家的有吸引力的目标。在这方面，已经证明了有效的无过渡金属方法，其中在温和的反应条件下，宽范围的烷基/芳基/杂芳基亚磺酸钠与不同取代的芳烃前体（邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯）反应以提供结构多样的砜产量高到极好。

  DOI：

  10.1021/ol5018646

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYL SULFONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ARYLE SULFONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015087352A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present patent discloses a novel, efficient and transition-metal-free room temperature single step process for synthesis of aryl sulfones and substituted aryl sulfones starting from aryl substrates.

  本专利揭示了一种新颖、高效且无过渡金属参与的室温单步合成芳基砜和取代芳基砜的方法，起始原料为芳基底物。
• A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYL SULFONES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160304447A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present patent discloses a novel, efficient and transition-metal-free room temperature single step process for synthesis of aryl sulfones and substituted aryl sulfones starting from aryl substrates.
• US9650330B2
  申请人：——

  公开号：US9650330B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Transition-Metal-Free C–S Bond Formation: A Facile Access to Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Arynes
  作者：Virat G. Pandya、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol5018646

  日期：2014.7.18

  Sulfones have been attractive targets for synthetic organic chemists owing to their immense applications in medicinal, material, and synthetic chemistry. In this context, an efficient transition-metal-free process has been demonstrated, wherein a broad range of alkyl/aryl/heteroaryl sodium sulfinates react with varyingly substituted aryne precursors (o-silyl aryl triflates) under mild reaction conditions

  由于砜在药物，材料和合成化学中的广泛应用，它们已成为合成有机化学家的有吸引力的目标。在这方面，已经证明了有效的无过渡金属方法，其中在温和的反应条件下，宽范围的烷基/芳基/杂芳基亚磺酸钠与不同取代的芳烃前体（邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯）反应以提供结构多样的砜产量高到极好。