m-Toluic acid, 4-chlorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: m-Toluic acid, 4-chlorophenyl ester
• 英文别名: (4-chlorophenyl) 3-methylbenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: AFMWNHRHTYUYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-methylbenzoate 、 4-chlorophenolate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 m-Toluic acid, 4-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基取代基对α效应的影响：4-硝基苯基取代的苯甲酸酯与中性和阴离子亲核试剂反应的对比α效应图

  摘要：

  4-硝基苯基取代的苯甲酸酯与一对阴离子亲核试剂反应的α效应强度与酰基取代基的电子性质无关，而与一对中性亲核试剂进行相应反应的α效应随酰基取代基的增加而增加从强吸电子取代基转变为给电子取代基

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01719-1

文献信息

• Evidence of a stepwise acyl-transfer reaction mechanism: Nonlinear Hammett plots for reactions of p-nitrophenyl substituted benzoates with hydroxide and p-chlorophenoxide
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Kyung Chung、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01033-2

  日期：1997.7

  21∼2.44 to 1.45∼1.52 as the acyl substituent becomes a strong electron withdrawing group (σ >0.6). Such a break in the Hammett plots is suggestive of a change in the reaction mechanism and strong evidence of a stepwise mechanism for the acyl-transfer reaction.

  为标题反应得到的哈米特地块表现出断裂，即ρ酰基值从2.21~2.44作为酰基取代基变强吸电子基团（降低至1.45~1.52 σ > 0.6）。哈米特曲线的这种断裂暗示了反应机理的改变，也为酰基转移反应的逐步机理提供了有力的证据。