2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 155006-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 155006-35-2
• 化学式: C₅₁H₄₆N₂O₉
• 分子量: 830.934
• InChiKey: DNAXMPHYKYLOFJ-NMUBUHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R,5R,6S,10Z)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-8-(diethylamino)-8-hydroxy-10-methyl-3,7,9-trioxa-8lambda4-thia-1,13-diazatricyclo[10.4.0.02,6]hexadeca-10,12,15-trien-14-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2,2'-脱水尿苷 在 吡啶 作用下， 生成 2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新的碲化物介导的消除反应，可合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxynucleosides

  摘要：

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo7025806

文献信息

• Synthesis of novel C-2 substituted pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Martin Dunkel、P. Dan Cook、Oscar L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570300540

  日期：1993.10

  A series of 2-(2-oxoalkylidene)-4(1H)-pyrimidinone nucleoside analogs were synthesized by the addition of the lithium enolates of methylketones to 2,5′- and 2,2′-anhydrouridines and to 2,5′-anhydrothymidines. Alternatively, 2-thiouridine was alkylated with bromomethyl ketones to yield 2-(2-oxoalkyl)thio-4(1H)-pyrimidinone ribofuranosides in good yields. These intermediates were subsequently transformed

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。
• New Telluride-Mediated Elimination for Novel Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Jia Sheng、Abdalla E. A. Hassan、Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo7025806

  日期：2008.5.1

  Several 2′,3′-dideoxynucleosides (ddNs) and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides (d4Ns) are FDA-approved anti-HIV drugs. Via conveniently synthesized 2,2′-anhydronucleosides, we have developed a novel synthesis of d4Ns by discovering and applying a new telluride-mediated elimination reaction. Our experiment results show that after substitution of 2,2′-anhydronucleosides with a telluride monoanion

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。