allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside | 1430056-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl] butanedioate
• CAS: 1430056-09-9
• 化学式: C₄₁H₃₈O₁₂
• 分子量: 722.746
• InChiKey: CGIWXMFFWNMOJL-ZTGCYNDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl (((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-(((S)-16-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)amino)-2-methyl-16-oxohexadec-9-en-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) succinate
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p

文献信息

• Total Syntheses of the Proposed Structure for Ieodoglucomides A and B
  作者：Chada Raji Reddy、Enukonda Jithender、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/jo400041p

  日期：2013.5.3

  The first enantioselective total synthesis of new glycolipopeptides, ieodoglucomides A and B, has been accomplished along with synthetic elaboration to their C14-epimers starting from d-glucose using β-glycosylation and Grubbs olefin cross-metathesis reactions as the key steps. The present synthetic study has indicated the ambiguity in proposed absolute stereochemistry for the natural product.

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。