4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-2-methyl-3-nitroheptane | 344351-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-2-methyl-3-nitroheptane
• 英文别名: 2-Methylheptane, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-nitro-；tert-butyl-dimethyl-(2-methyl-3-nitroheptan-4-yl)oxysilane
• CAS: 344351-74-2
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: JPECKOBFUFWKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-2-methyl-3-nitroheptane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 生成 erythro-4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-2-methyl-3-nitroheptane
  参考文献：
  名称：

  硝基醛衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650402
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-nitro-4-heptanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;BECK, A. K.;MUKHOPADHYAY, T.;THOMAS, E., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1101-1133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Lehr, Friedrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 4, p. 422 - 424
  作者：Seebach, Dieter、Beck, Albert K.、Lehr, Friedrich、Weller, Thomas、Colvin, Ernest W.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; BECK A. K.; LEHR F.; WELLER T.; COLVIN E. W., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 4, 422-424
  作者：SEEBACH D.、 BECK A. K.、 LEHR F.、 WELLER T.、 COLVIN E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• SEEBACH, D.;BECK, A. K.;MUKHOPADHYAY, T.;THOMAS, E., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1101-1133
  作者：SEEBACH, D.、BECK, A. K.、MUKHOPADHYAY, T.、THOMAS, E.

  DOI：——

  日期：——