2-(N-cyanoimino)oxazolidine | 50411-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(N-cyanoimino)oxazolidine
• 英文别名: 2-Cyanimino-oxazolidin；2-(Cyanoimino)oxazolidine；4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylcyanamide
• CAS: 50411-06-8
• 化学式: C₄H₅N₃O
• mdl: MFCD19219193
• 分子量: 111.103
• InChiKey: RUIWKFYVTWAGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-(N-cyanoimino)oxazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到3-benzoyl-2-(N-cyanoimino)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-2-（N -cyanoimino）oxazolidine衍生物，外消旋仲烷基胺的新型不对称酰化剂

  摘要：

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00933-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyano-N'-(2-hydroxyethyl)-O-methylpseudourea 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZMITEK, J.;JENKO, B.;KOSAK, A.;MILIVOJEVIC, D., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 4-5, 256-261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Acyl-2-(N-cyanoimino)oxazolidine derivative, a new asymmetric acylating agent for racemic secondary alkyl amines
  作者：Naoyoshi Maezaki、Akemi Furusawa、Shuji Uchida、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00933-4

  日期：2001.11

  A 3-acyl-2-(N-cyanoimino)oxazolidine derivative was found to serve as an enantioselective acylating agent for sec-alkyl amines. These reagents differentiate the enantiomers of 1-phenylethylamine derivatives up to 85% ee, and the recovered chiral auxiliary is reusable.

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。
• ZMITEK, J.;JENKO, B.;KOSAK, A.;MILIVOJEVIC, D., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 4-5, 256-261
  作者：ZMITEK, J.、JENKO, B.、KOSAK, A.、MILIVOJEVIC, D.

  DOI：——

  日期：——