5-[(E)-(2-Bromophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-[(E)-(2-Bromophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-[(2-bromophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00812889
• 分子量: 305.131
• InChiKey: FBBWWEISJVXDHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-[(E)-(2-Bromophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde 、 苯肼 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以92 %的产率得到5-(5-((2-bromophenyl)diazenyl)-2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sustainable conversion of carbon dioxide into novel 5-aryldiazenyl-1,2,4-triazol-3-ones using Fe₃O₄@SP-vanillin-TGA nanocomposite

  摘要：

  摘要 使用双（巯基乙酸）-香兰素（2,2′-((4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基)双(亚磺酰基)二乙酸）-功能化二氧化硅包覆的 Fe3O4 磁性纳米复合材料（Fe3O4@SP-香兰素-TGA MNCs）与二氧化碳进行反应。本方案具有反应条件温和、性能优异、制造简单、分离方法简便、减少对环境的不利影响等优点。催化剂易于回收和重复使用，可进行六次反应，且活性基本稳定。借助 1H、13C NMR 和傅立叶变换红外光谱数据以及元素分析，合成的 5-芳基二苯甲基-1,2,4-三唑-3-酮的结构得到了证实。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0164

文献信息

• Sustainable conversion of carbon dioxide into novel 5-aryldiazenyl-1,2,4-triazol-3-ones using Fe₃O₄@SP-vanillin-TGA nanocomposite
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Zare Fekri、Rajender S. Varma

  DOI：10.1515/hc-2022-0164

  日期：2023.12.26

  A series of novel 5-aryldiazenyl-1,2,4-triazol-3-ones are synthesized at room temperature in short reaction time, and excellent yields via four-component reaction between 4-aryldiazenyl-salicylaldehydes, ammonium acetate, arylhydrazine, and carbon dioxide using bis(thioglycolic acid)-vanillin (2,2′-(((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diacetic acid)‐functionalized silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanocomposite (Fe₃O₄@SP-vanillin-TGA MNCs). The present protocol offers several advantages such as gentle reaction conditions, excellent performance, simple fabrication, separation methods, and reduction of detrimental environmental consequences. The catalyst could be easily recovered and reused for six runs with nearly steady activity. The structures of the synthesized 5-aryldiazenyl-1,2,4-triazol-3-ones have been confirmed with the aid of using ¹H, ¹³C NMR, and fourier transform infrared spectral data and elemental analyses.

  摘要 使用双（巯基乙酸）-香兰素（2,2′-((4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基)双(亚磺酰基)二乙酸）-功能化二氧化硅包覆的 Fe3O4 磁性纳米复合材料（Fe3O4@SP-香兰素-TGA MNCs）与二氧化碳进行反应。本方案具有反应条件温和、性能优异、制造简单、分离方法简便、减少对环境的不利影响等优点。催化剂易于回收和重复使用，可进行六次反应，且活性基本稳定。借助 1H、13C NMR 和傅立叶变换红外光谱数据以及元素分析，合成的 5-芳基二苯甲基-1,2,4-三唑-3-酮的结构得到了证实。