4-t-Butyl-N-isopropyl-2-mercapto-imidazol | 61747-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-t-Butyl-N-isopropyl-2-mercapto-imidazol
• 英文别名: 4-tert-butyl-1-isopropyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；4-t-Butyl-1-isopropyl-1H-imidazole-2-thiol；5-tert-butyl-3-propan-2-yl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 61747-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂S
• 分子量: 198.332
• InChiKey: IMNFEKWUDGOZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-Butyl-N-isopropyl-2-mercapto-imidazol 、 正丁基锂 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY E. J.; BRUNELLE D. J., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 38, 3409-3412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(isopropylamino)-3,3-dimethyl-2-butanone 、 Isothiocyanatopotassium 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY E. J.; BRUNELLE D. J., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 38, 3409-3412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of DNA gyrase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05486466A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  Bicyclic derivatives of the general formula ##STR1## wherein X.sup.1 is --S-- or --SO--; X.sup.2 is --CO-- or --CS--; R.sup.1 is hydrogen, halogen or lower alkyl optionally substituted by halogen or lower alkoxy; R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen, lower alkyl, halogen, amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, acylamino, lower alkexy, lower alkoxymethoxy or a group OR.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen or an easily hydrolyzable group; R.sup.5 is hydrogen, optionally esterified carboxy or amidated (thio)carboxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted acyl or heterocyclyl; R.sup.6 and R.sup.7a are each independently hydrogen or lower alkyl; R.sup.7b is hydrogen, optionally substituted hydroxy, --NR--A or --N.dbd.B, in which R is hydrogen or lower alkyl, A is hydrogen, optionally substituted alkyl, lower cycloalkyl, iminoyl, (thio)acyl, esterified carboxy or amidated (thio)carboxy and B is lower alkylidene; R.sup.7a and R.sup.7b together represent oxo, lower alkoxycarbonylmethylidene or optionally substituted hydroxyimino; and R.sup.8 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally esterified carboxy or amidated (thio)carboxy; provided that no more than two of R.sup.1 -R.sup.3 are nitrogen-containing groups; no more than two of R.sup.1 -R.sup.3 are oxygen containing groups and no more than two of R.sup.1 -R.sup.3 are either nitrogen containing or oxygen containing groups; and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I carrying an acidic and/or basic substituent. The products are antimicrobially active.

  通式为##STR1##的二环衍生物，其中X.sup.1为--S--或--SO--;X.sup.2为--CO--或--CS--;R.sup.1为氢、卤素或低碳基，可选择地被卤素或低烷氧基取代;R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、低烷基、卤素、氨基、低烷基氨基、双低烷基氨基、酰胺基、低烷氧基、低烷氧甲氧基或OR.sup.4基；R.sup.4为氢或易水解的基团；R.sup.5为氢、可选择酯化的羧基或酰胺化的(硫)羧基、可选择地被取代的烷基、可选择地被取代的烯基、可选择地被取代的酰基或杂环基；R.sup.6和R.sup.7a各自独立地为氢或低烷基；R.sup.7b为氢、可选择地被取代的羟基、--NR--A或--N.dbd.B，其中R为氢或低烷基，A为氢、可选择地被取代的烷基、低环烷基、亚胺基、(硫)酰基、酯化的羧基或酰胺化的(硫)羧基，B为低烷基亚甲基；R.sup.7a和R.sup.7b共同表示氧、低烷氧羰基甲基或可选择地被取代的羟亚胺基；R.sup.8为氢、可选择地被取代的烷基、可选择酯化的羧基或酰胺化的(硫)羧基；前提是R.sup.1-R.sup.3中最多有两个含氮基团；R.sup.1-R.sup.3中最多有两个含氧基团；R.sup.1-R.sup.3中最多有两个含氮基团或含氧基团；以及携带酸性和/或碱性取代基的通式I化合物的药物可接受的盐。该产品具有抗微生物活性。
• Mono or bicyclic DNA gyrase inhibitors
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0675122A2

  公开（公告）日：1995-10-04

  The present invention relates to mono- or bicyclic compounds of the general formula wherein X1is -S- or -SO-; R1is hydrogen, halogen or lower alkyl, optionally substituted by halogen ; R2is hydrogen, hydroxy, amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, optionally substituted lower alkoxy or a group -OP; OPis an easily hydrolyzable group; R3is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, halogen or a group -OP; R4is halogen, hydroxy or a group -OP; R5is hydrogen, cyano, optionally substituted esterified carboxy or optionally substituted amidated (thio)carboxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl or optionally substituted heterocyclyl; R6is -NR7-A, -N=B or optionally substituted heterocyclyl, in which R7 is hydrogen or lower alkyl, A is optionally substituted iminoyl, optionally substituted (thio)acyl, optionally substituted esterified carboxy, optionally substituted amidated (thio)carboxy or optionally substituted heterocyclyl and B is optionally substituted alkylidene; R0is cyano, optionally substituted esterified carboxy or optionally substituted heterocyclyl, or wherein R0 and R6taken together represent a group         -CO-O-Q-X2-N(R7)-, wherein R7is as above, and X2is (thio)carbonyl or heterocyclyl; Qis -CH(R8)- or -CH(R8)-W-; R8is hydrogen or optionally substituted lower alkyl, and Wis optionally substituted mono-, di-, tri-, tetra- or pentamethylene, provided that when W is monomethylene X2 is other than (thio)carbonyl, and pharmaceutically acceptable salts of the mono- or bicyclic compounds of formula I carrying an acidic and/or basic substituent. These compounds of formula I as well as their pharmaceutically acceptable salts inhibit DNA gyrase activity in bacteria and possess antibiotic, especially antibacterial activity against microorganisms and can be used in the control or prevention of infectious diseases.

  本发明涉及通式如下的单环或双环化合物 其中 X1是-S-或-SO-； R1是氢、卤素或低级烷基，任选被卤素取代； R2 是氢、羟基、氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、任选被取代的低级烷氧基或基团 -OP； OP 是易水解基团； R3 是氢、羟基、低级烷基、卤素或基团 -OP R4 是卤素、羟基或基团 -OP R5是氢、氰基、任选取代的酯化羧基或任选取代的酰胺化（硫代）羧基、任选取代的烷基、任选取代的烯基或任选取代的杂环基； R6是-NR7-A、-N=B或任选取代的杂环基，其中R7是氢或低级烷基，A是任选取代的亚氨基酰基、任选取代的（硫代）酰基、任选取代的酯化羧基、任选取代的酰胺化（硫代）羧基或任选取代的杂环基，B是任选取代的亚烷基； R0 是氰基、任选取代的酯化羧基或任选取代的杂环基，或其中 R0 和 R6 合在一起代表一个基团 -CO-O-Q-X2-N(R7)-、 其中 R7 如上，以及 X2 是（硫代）羰基或杂环基； Q是-CH(R8)-或-CH(R8)-W-； R8 是氢或任选取代的低级烷基，以及 Wis 任选取代的一亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基或五亚甲基，但当 W 为一亚甲基时，X2 不是（硫代）羰基、 和 带有酸性和/或碱性取代基的式 I 单环或双环化合物的药学上可接受的盐。 这些式 I 化合物及其药学上可接受的盐类可抑制细菌中 DNA 回旋酶的活性，并具有抗生素活性，特别是对微生物的抗菌活性，可用于控制或预防传染性疾病。
• NOVEL DNA GYRASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAME
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0535192A1

  公开（公告）日：1993-04-07
• US5294609A
  申请人：——

  公开号：US5294609A

  公开（公告）日：1994-03-15
• US5399741A
  申请人：——

  公开号：US5399741A

  公开（公告）日：1995-03-21