(9S,10S,11R)-11-methoxy-13-azatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadeca-1,7-dien-12-one | 524936-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (9S,10S,11R)-11-methoxy-13-azatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadeca-1,7-dien-12-one
• CAS: 524936-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: FUIZYUJMTFGWDS-COJJYFGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S,11R)-11-methoxy-13-azatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadeca-1,7-dien-12-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1R,9bS)-1-Methoxy-3,4,6,7,8,9b-hexahydro-1H-2a-aza-cyclobuta[a]cyclopenta[g]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进对映纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的分子间羰基-烯反应。快速进入新型稠合多环β-内酰胺类药物。

  摘要：

  对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与各种活化的烯烃的路易斯酸促进的羰基-烯反应，得到具有非常高水平的非对映选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺。上述均丙醇用于非串联结构的稠合双环，三环和四环β-内酰胺的非对映选择性制备，其使用串联一锅自由基加成/环化或消除-分子内Diels-Alder序列。此外，发现了一种新颖的多米诺骨牌过程，即C4-N1β-内酰胺键断裂/分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0340509
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (9S,10S,11R)-11-methoxy-13-azatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadeca-1,7-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进对映纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的分子间羰基-烯反应。快速进入新型稠合多环β-内酰胺类药物。

  摘要：

  对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与各种活化的烯烃的路易斯酸促进的羰基-烯反应，得到具有非常高水平的非对映选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺。上述均丙醇用于非串联结构的稠合双环，三环和四环β-内酰胺的非对映选择性制备，其使用串联一锅自由基加成/环化或消除-分子内Diels-Alder序列。此外，发现了一种新颖的多米诺骨牌过程，即C4-N1β-内酰胺键断裂/分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0340509

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Carbonyl-ene Reaction of Enantiopure 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes. Rapid Entry to Novel Fused Polycyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo0340509

  日期：2003.4.1

  Lewis acid-promoted carbonyl-ene reaction of enantiomerically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes with various activated alkenes gives 4-[(1'-hydroxy)homoallyl]-beta-lactams with a very high level of syn diastereofacial selectivity. The above homoallylic alcohols are used for the diastereoselective preparation of fused bicyclic, tricyclic, and tetracyclic beta-lactams of nonconventional structure using

  对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与各种活化的烯烃的路易斯酸促进的羰基-烯反应，得到具有非常高水平的非对映选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺。上述均丙醇用于非串联结构的稠合双环，三环和四环β-内酰胺的非对映选择性制备，其使用串联一锅自由基加成/环化或消除-分子内Diels-Alder序列。此外，发现了一种新颖的多米诺骨牌过程，即C4-N1β-内酰胺键断裂/分子内Diels-Alder反应。