[(N-[6-amino-2-chloro-1,3,5-triazin-4-yl]amino)phenyl]methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: [(N-[6-amino-2-chloro-1,3,5-triazin-4-yl]amino)phenyl]methane
• 英文别名: 1,3,5-Triazine-2,4-diamine, 6-chloro-N-(2-methylphenyl)-；6-chloro-2-N-(2-methylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• 分子量: 235.676
• InChiKey: WQSZJTCCRNXOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-[6-amino-2-chloro-1,3,5-triazin-4-yl]amino)phenyl]methane 在 tin 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[4-amino-6-(2-methylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid 4-Aminoquinoline-1,3,5-triazine Derivatives: Design, Synthesis, Characterization, and Antibacterial Evaluation

  摘要：

  A series of novel 4‐aminoquinoline 1,3,5‐triazine derivatives were synthesized and characterized by FTIR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, MS, and elemental analysis. The antibacterial activities of synthesized compounds were tested against three Gram‐positive bacteria, namely Bacillus subtilis (NCIM‐2063), Bacillus cereus (NCIM‐2156), and Staphylococcus aureus (NCIM‐2079), and four Gram‐negative bacteria, namely Proteus vulgaris (NCIM‐2027), Proteus mirabilis (NCIM‐2241), Escherichia coli (NCIM‐2065), and Pseudomonas aeruginosa (NCIM‐2036), using ciprofloxacin as reference standard drug. Results showed compound 9a and 9e as potent antibacterial agents against all bacterial strains except Bacillus cereus (NCIM‐2156). Copyright © 2014 HeteroCorporation

  DOI：

  10.1002/jhet.2210
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 、 邻甲苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 27.0~31.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 [(N-[6-amino-2-chloro-1,3,5-triazin-4-yl]amino)phenyl]methane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成，对接和杂化PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物的抗疟疾评估

  摘要：

  通过微波辅助合成开发了一系列新颖的PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物，随后使用氯喹作为标准品，测试了其对恶性疟原虫对氯喹敏感的3D7菌株的抗疟活性。抗疟疾筛查结果表明，合成化合物的IC 50为4.46至79.72μgmL -1。在测试的化合物中，4c和4f表现出显着的抗疟活性，且结合能（BE）低-172.32和160.41 kcal mol -1通过与1,3,5-三嗪连接的苯基的COOH参与与Arg122相互作用。总之，这些核心支架可用于未来的抗疟药物开发。

  DOI：

  10.1002/jhet.3955

文献信息

• US6835833B2
  申请人：——

  公开号：US6835833B2

  公开（公告）日：2004-12-28