Bis(trimethylsilylethinyl)silan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bis(trimethylsilylethinyl)silan
• 英文别名: trimethyl-[2-(2-trimethylsilylethynylsilyl)ethynyl]silane
• 化学式: C₁₀H₂₀Si₃
• 分子量: 224.525
• InChiKey: MXRJMFNJGFVXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 Bis(trimethylsilylethinyl)silan 反应 18.0h， 以70%的产率得到2,5-bis(trimethylsilyl)-3-diethylboryl-4-ethylsilole
  参考文献：
  名称：

  硅上带有官能团的硅烷衍生物的合成和分子结构：二炔基硅烷的 1,1-有机硼化

  摘要：

  在 100-110 °C 下加热数天后，除炔基外还带有 Si-H 或 SiCl 官能团的各种二炔基硅烷通过缓慢的分子间 1,1-乙基硼化和快速的分子内 1,1-乙烯基硼化反应生成得到 Si 功能取代的硅酮。类似地，与 9-乙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的反应得到含有噻咯环的多环化合物。具有过量乙酸的原脱硼酸导致同时取代 BEt2 和 Si-H 官能团，得到 1-乙酰氧基甲硅烷。所有新硅醇都通过溶液中的 NMR 光谱（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征，对于多环硅醇衍生物的一个例子，其分子结构是通过 X 射线分析确定的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900697
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯硅烷 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bis(trimethylsilylethinyl)silan
  参考文献：
  名称：

  Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study

  摘要：

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0609

文献信息

• Schmidbaur, Hubert; Ebenhoech, Jan; Mueller, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 1, p. 49 - 52
  作者：Schmidbaur, Hubert、Ebenhoech, Jan、Mueller, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Synthesis and Molecular Structure of Silole Derivatives Bearing Functional Groups on Silicon: 1,1‐Organoboration of Dialkynylsilanes
  作者：Ezzat Khan、Stefan Bayer、Rhett Kempe、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1002/ejic.200900697

  日期：2009.10

  bearing Si–H or SiCl functions in addition to the alkynyl groups react with an excess of triethylborane after heating at 100–110 °C for several days via slow intermolecular 1,1-ethylboration followed by fast intramolecular 1,1-vinylboration to give Si-functional substituted siloles. Similarly, the reactions with 9-ethyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane afford polycyclic compounds containing the silole ring. Protodeborylaton

  在 100-110 °C 下加热数天后，除炔基外还带有 Si-H 或 SiCl 官能团的各种二炔基硅烷通过缓慢的分子间 1,1-乙基硼化和快速的分子内 1,1-乙烯基硼化反应生成得到 Si 功能取代的硅酮。类似地，与 9-乙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的反应得到含有噻咯环的多环化合物。具有过量乙酸的原脱硼酸导致同时取代 BEt2 和 Si-H 官能团，得到 1-乙酰氧基甲硅烷。所有新硅醇都通过溶液中的 NMR 光谱（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征，对于多环硅醇衍生物的一个例子，其分子结构是通过 X 射线分析确定的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

表征谱图