(2S,3aS,4S,5S)-hexahydro-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole | 151948-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3aS,4S,5S)-hexahydro-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: [(2S,3aS,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 151948-27-5
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₆Si
• 分子量: 501.695
• InChiKey: VIOWFXVLJWQOMP-PZYJALBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,4S,5S)-hexahydro-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(2S,3aS,4S,5S)-hexahydro-2-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 、 (3S,4S)-3,4-Bis(methoxymethoxy)-1-pyrroline N-Oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(2S,3aS,4S,5S)-hexahydro-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9

文献信息

• Hydroxylated pyrrolizidines and indolizidines; synthesis using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones
  作者：Avril E. McCaig、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79269-0

  日期：1993.6

  Cycloaddition reactions of functionalised DELTA1-pyrroline-N-oxides have been used to prepare the hydroxylated pyrrolizidines 11 and 22, the indolizidine 16, and the iminoheptitol 12.
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。