4-(Piperidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(Piperidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 4-piperidin-1-yl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00764086
• 分子量: 235.326
• InChiKey: DNWVUTDCWOCQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 methyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)-2-propynoate 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(Piperidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体——有机合成的高级反应介质

  摘要：

  摘要 离子液体作为反应介质在有机合成中的应用，即在色烷衍生物、取代吡嗪、4-氨基呋喃-2(5H)-酮的制备、乙酰丙酸的溴化或醇的脱水中的应用优势，糖类和多糖已经在几个例子中得到证实。具有 Brønsted 酸性的离子液体已被证明具有催化活性，并提供了制备各种有用化合物的便捷技术。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.538557

文献信息

• Facile reaction of thiols and amines with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in water under neutral conditions and ultrasound irradiation
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.106

  日期：2009.5

  This Letter describes an alternative protocol for the Michael addition of thiols to 4-hydroxy-2-alkynoates. The reaction proceeds at room temperature in water under ultrasound irradiation. With amines instead of thiols a sequential conjugate addition/lactonization reaction leads to important 4-amino-furan-2-one derivatives.

  这封信描述了将巯基迈克尔加成到4-羟基-2-链烷酸酯的替代方案。反应在室温下在水中在超声辐射下进行。用胺代替硫醇，顺序的共轭加成/内酯化反应产生重要的4-氨基-呋喃-2-酮衍生物。
• Synthesis of substituted 3-aminospiro-4-but-2-enolides
  作者：M. V. Mavrov、N. I. Simirskaya

  DOI：10.1007/bf02323371

  日期：1999.10
• Unprecedented acceleration of the domino reaction between methyl 4-hydroxyalk-3-ynoates and amines in ionic liquids
  作者：Nina I. Simirskaya、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.03.012

  日期：2011.3

  Reaction between methyl 4-hydroxyalk-3-ynoates and amines leading to 4-aminofuran-2(5H)-ones is significantly accelerated in ionic liquids, which can be recycled at least five times.
• [DE] SYNTHESE VON N-SUBSTITUIERTEN FURAN-2(5H)-ONEN<br/>[EN] SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED FURAN-2(5H)-ONES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE FURAN-2(5H)-ONES N-SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010108584A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Furan-2(5H)-onen, wobei das Reaktionsmedium mindestens eine Ionische Flüssigkeit enthält, die Verwendung von Ionischen Flüssigkeiten zur Herstellung von Furan-2(5H)-onen, sowie Verbindungen, welche durch oben genanntes Verfahren hergestellt werden können.