1-(4-ethylphenyl)-2-phenyldiazene | 61653-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 4-Aethyl-azobenzol；(e)-1-(4-Ethylphenyl)-2-phenyldiazene；(4-ethylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 61653-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: PMQVUAPJLIZXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-2-phenyldiazene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-2-phenylhydrazine 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到1-(4-ethylphenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用

  摘要：

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。

  公开号：

  CN115368268A

文献信息

• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。
• Catalytic Amination of Alcohols Using Diazo Compounds under Manganese Catalysis Through Hydrogenative N‐Alkylation Reaction
  作者：Reshma Babu、Subarna Sukanya Padhy、Rohit Kumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/chem.202302007

  日期：2023.11.2

  N-alkylation of diazo compounds: Value-added to industry waste diazo compounds using feedstock alcohols under earth-abundant manganese catalysis.alcoholdehydrogenative couplingdrug intermediateshydrogenkinetic studiesmanganese

  重氮化合物的N -烷基化：在地球丰富的锰催化下使用原料醇对工业废重氮化合物进行增值。醇氢偶联药物中间体氢动力学研究锰
• Chemodivergent coupling of azoarenes with benzyl alcohols via borrowing hydrogen strategy using a well-defined nickel catalyst
  作者：Sadhna Bansal、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d3cy00090g

  日期：——

  Chemodivergent (de)hydrogenative coupling of azoarenes with benzyl alcohols is achieved via the NN bond activation using an inexpensive and well-defined (6-OH-bpy)NiCl2 catalyst. This protocol highlights the construction of C–N bonds via a borrowing hydrogen strategy that offers substituted imines and amines. A range of azo compounds couple with various substituted benzyl alcohols in a tandem hydrogenation/dehydrogenation

  使用廉价且定义明确的 (6-OH-bpy)NiCl 2催化剂通过NN键活化实现偶氮芳烃与苯甲醇的化学发散（脱）氢偶联。该协议强调了通过提供取代亚胺和胺的借氢策略构建 C-N 键。在串联氢化/脱氢过程中，一系列偶氮化合物与各种取代的苯甲醇偶联。镍催化剂连同 K 2 CO 3或 KO tBu 碱控制亚胺和胺形成的选择性。一项初步的机理研究确定了金属-配体合作 (MLC) 的关键作用，包括不同的自由基途径。
• In‐situ Oxidation and Coupling of Anilines towards Unsymmetric Azobenzenes Using Flow Chemistry
  作者：Jan H. Griwatz、Chiara E. Campi、Anne Kunz、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/cssc.202301714

  日期：——

  Azobenzenes are often accessed via the Baeyer-Mills reaction of an aniline with a nitrosobenzene. To minimize the hazards while working with such substances, we herein report an in-situ preparation of a large scope of different nitrosobenzene derivatives. These were used in a telescoped Baeyer-Mills reaction of unsymmetric azobenzenes.

  偶氮苯通常通过苯胺与亚硝基苯的拜尔-米尔斯反应获得。为了最大限度地减少使用此类物质时的危害，我们在此报告了多种不同亚硝基苯衍生物的原位制备。这些用于不对称偶氮苯的伸缩拜尔-米尔斯反应。
• 一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN115368268A

  公开（公告）日：2022-11-22

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。