2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl | 709676-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl
• 英文别名: 2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidino-2,5-dihydroimidazol-1-oxyl
• CAS: 709676-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₈N₃O
• 分子量: 266.407
• InChiKey: CIIPZTPLUNDLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  19.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 在 氯化铵-d4 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2,2,5,5-Tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝酮与炔基溴化镁反应合成空间屏蔽氮氧化物

  摘要：

  空间屏蔽氮氧化合物对生物还原具有高抗性，是使用脉冲 EPR 和功能性 MRI 和 EPRI 在体内进行活细胞内结构研究的首选自旋标记。为了制备新的空间屏蔽氮氧化合物，环硝酮反应，包括各种 1-吡咯啉-1-氧化物、2,5-二氢咪唑-3-氧化物和 4 H-使用带有炔基溴化镁的-咪唑-3-氧化物。该反应产生相应的氮氧化合物，其中炔基与 NO 部分相邻。所产生的 2-乙炔基取代的硝基氧与随后的 N-OH 基团的再氧化氢化产生相应的空间屏蔽的吡咯烷、咪唑啉和 2,5-二氢咪唑系列的四烷基硝基氧化物。EPR 研究表明，吡咯烷和咪唑烷硝基氧化物在环的 3 位和/或 4 位具有取代基的光谱中存在高达 4 G 的大量附加偶联。

  DOI：

  10.3390/molecules27217626
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-戊烯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 亚硝酸异丙酯 、 羟胺乙酸盐 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,2,5,5-tetraethyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetraethyl substituted pH-sensitive nitroxides of imidazole series with enhanced stability towards reduction

  摘要：

  本文介绍了从 3-乙基戊-2-烯合成 2,2,5,5-四乙基咪唑亚硝基化合物的方法。新合成的硝基化合物，即 4-甲基-2,2,5,5-四乙基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-基氧基（1）、3,4-二甲基-2,2,5,5-四乙基过氢咪唑-1-基氧基（2）和 2、2,5,5-四乙基-4-吡咯烷-1-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基（3）是 pH 敏感的自旋探针，pK 值分别为 1.2、4.95 和 7.4。最重要的发现是，与 2,2,5,5-四甲基类似物相比，这些新的亚硝基化合物在抗坏血酸存在下的稳定性提高了 20-30 倍，在大鼠血液中的半衰期也明显延长。后一项观察结果为四乙基取代的咪唑亚硝基化合物作为功能性 EPR 探针的应用提供了独特的优势。

  DOI：

  10.1039/b400252k