(1R)-N-(tert-butylsulfonyl)-α-(dimethylphenylsilyl)benzylamine | 1610353-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R)-N-(tert-butylsulfonyl)-α-(dimethylphenylsilyl)benzylamine
• 英文别名: (R)-N-(tert-butylsulfonyl)-α-(dimethylphenylsilyl)benzylamine；N-[(R)-[dimethyl(phenyl)silyl]-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1610353-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 361.58
• InChiKey: VRSOGPJONKGUHK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(tert-butylsulfonyl)-α-(dimethylphenylsilyl)benzylamine 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基磺酰基-α-酰胺基硅烷的立体定向加成到醛，酮，α，β-不饱和酯和亚胺上

  摘要：

  对映体富集Ñ -叔-butylsulfonyl-α -酰氨基硅烷进行了成功地与醛，酮，亚胺，和α，β -不饱和酯中的CsF（0.5当量）的亚化学计量的量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷反应（ DME）在-20°C下以保持性方式提供相应的偶联产物，其对映体特异性高达89％。

  DOI：

  10.1002/asia.201600270
• 作为产物：
  描述：

  (R_s,R)-N-((dimethyl(phenyl)silyl)(phenyl)methyl)-tert-butanesulfinamide 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(1R)-N-(tert-butylsulfonyl)-α-(dimethylphenylsilyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基磺酰基-α-酰胺基硅烷的立体定向加成到醛，酮，α，β-不饱和酯和亚胺上

  摘要：

  对映体富集Ñ -叔-butylsulfonyl-α -酰氨基硅烷进行了成功地与醛，酮，亚胺，和α，β -不饱和酯中的CsF（0.5当量）的亚化学计量的量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷反应（ DME）在-20°C下以保持性方式提供相应的偶联产物，其对映体特异性高达89％。

  DOI：

  10.1002/asia.201600270

文献信息

• Catalytic Enantioselective Silylation of<i>N</i>-Sulfonylimines: Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids from CO₂via Stereospecific Carboxylation of α-Amino Silanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Keisuke Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol501143c

  日期：2014.6.6

  A catalytic enantioselective silylation of N-tert-butylsulfonylimines using a Cu–secondary diamine complex was demonstrated. The resulting optically active α-amino silanes could be carboxylated under a CO2 atmosphere (1 atm) to afford the corresponding α-amino acids in a stereoretentive manner. This two-step sequence provides a new synthetic protocol for optically active α-amino acids from gaseous

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。
• Stereoretentive Addition of<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl-α-Amido Silanes to Aldehydes, Ketones, α,β-Unsaturated Esters, and Imines
  作者：Tsuyoshi Mita、Keisuke Saito、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201600270

  日期：2016.5.20

  Enantioenriched N‐tert‐butylsulfonyl‐α‐amido silanes were successfully reacted with aldehydes, ketones, imines, and α,β‐unsaturated esters in the presence of a sub‐stoichiometric amount of CsF (0.5 equiv) in 1,2‐dimethoxyethane (DME) at −20 °C to afford the corresponding coupling products with up to 89 % enantiospecificity in a retentive manner.

  对映体富集Ñ -叔-butylsulfonyl-α -酰氨基硅烷进行了成功地与醛，酮，亚胺，和α，β -不饱和酯中的CsF（0.5当量）的亚化学计量的量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷反应（ DME）在-20°C下以保持性方式提供相应的偶联产物，其对映体特异性高达89％。