N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-[(2,6-dimethyl-4-methylsulfanylphenyl)diazenyl]benzamide | 1362084-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-[(2,6-dimethyl-4-methylsulfanylphenyl)diazenyl]benzamide
• CAS: 1362084-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 387.503
• InChiKey: BGELSDYKZHTJED-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-[(2,6-dimethyl-4-methylsulfanylphenyl)diazenyl]benzamide 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-4-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-(4-((2,6-dimethyl-4-(methylthio)phenyl)diazenyl)benzamido)butan-2-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  一个包含两个不同光电开关的光子燃料DNA纳米器件

  摘要：

  DNA跷跷板：在可见光照射下，可光转换的偶氮苯甲酸1可逆地在反式和热稳定的顺式之间进行光异构化。通过用1和传统的偶氮苯的组合修饰DNA寡核苷酸制成了一种光子燃料的DNA纳米器件，该器件可以像跷跷板一样响应不同波长的光而运动（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106093
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dimethylphenyl methyl sulphide 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-4-[(2,6-dimethyl-4-methylsulfanylphenyl)diazenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一个包含两个不同光电开关的光子燃料DNA纳米器件

  摘要：

  DNA跷跷板：在可见光照射下，可光转换的偶氮苯甲酸1可逆地在反式和热稳定的顺式之间进行光异构化。通过用1和传统的偶氮苯的组合修饰DNA寡核苷酸制成了一种光子燃料的DNA纳米器件，该器件可以像跷跷板一样响应不同波长的光而运动（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106093

文献信息

• Oligonucleotide and use thereof
  申请人：Asanuma Hiroyuki

  公开号：US09018362B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  Provided is an oligonucleotide containing an azobenzene derivative, represented by Formula (1) or (2) below: (in the formulae, A1 and A2 each independently represent a hydrogen atom, nucleotide or oligonucleotide, B1 and B2 each independently represent a hydroxyl group, nucleotide or oligonucleotide, R11 and R12 each independently represent a C1-20 alkyl group, R21 and R22 each independently represent a hydrogen atom or C1-20 alkyl group, and R13 to R18 and R23 to R28 each independently represent a hydrogen atom; a C1-20 alkyl group or alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, hydroxyl group, amino group, nitro group or carboxyl group; a C2-20 alkenyl group or alkynyl group optionally substituted with a halogen atom, hydroxyl group, amino group, nitro group or carboxyl group; a hydroxyl group; a halogen atom; an amino group; a nitro group; or a carboxyl group).

  提供的是含有偶氮苯衍生物的寡核苷酸，表示为以下的式子(1)或(2)：（在公式中，A1和A2各自独立地表示氢原子、核苷酸或寡核苷酸，B1和B2各自独立地表示羟基、核苷酸或寡核苷酸，R11和R12各自独立地表示C1-20烷基，R21和R22各自独立地表示氢原子或C1-20烷基，R13至R18和R23至R28各自独立地表示氢原子；一个C1-20烷基或烷氧基，可选地取代有卤原子、羟基、氨基、硝基或羧基；一个可选地取代有卤原子、羟基、氨基、硝基或羧基的C2-20烯基或炔基；一个羟基；一个卤原子；一个氨基；一个硝基；或一个羧基）。
• A Photon-Fueled DNA Nanodevice that Contains Two Different Photoswitches
  作者：Hidenori Nishioka、Xingguo Liang、Tomohiro Kato、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/anie.201106093

  日期：2012.1.27

  DNA seesaw: Photoswitchable azobenzenecarboxylic acid 1 reversibly photoisomerizes between the trans form and the thermally stable cis form upon irradiation with visible light. A photon‐fueled DNA nanodevice that moves like a seesaw in response to irradiation with different wavelengths of light was made by modifying DNA oligonucleotides with a combination of 1 and a conventional azobenzene (see picture)

  DNA跷跷板：在可见光照射下，可光转换的偶氮苯甲酸1可逆地在反式和热稳定的顺式之间进行光异构化。通过用1和传统的偶氮苯的组合修饰DNA寡核苷酸制成了一种光子燃料的DNA纳米器件，该器件可以像跷跷板一样响应不同波长的光而运动（见图）。