(E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloropent-2-ene | 1339911-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloropent-2-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-chloropent-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1339911-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₇ClOSi
• 分子量: 358.983
• InChiKey: RRYZCRDLAOQJPL-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloropent-2-ene 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloropentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloropent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t

文献信息

• Synthesis of the Bis-Spiroacetal Core of the Antimitotic Agent Spirastrellolide B
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo201729t

  日期：2011.11.18

  spirastrellolides are a family of potent antimitotic agents isolated from the marine sponge Spirastrella coccinea. Synthetic studies toward the DEF bis-spiroacetal core of spirastrellolide B are reported. A modular approach was pursued by the use of two dithiane disconnections to enable a highly convergent synthesis. The ease of lithiation and nucleophilicity of these 2-substituted-1,3-dithianes were investigated

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。