5-Methoxy-1'-oxo-1-methyl-6-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzochinolin<7-spiro-4'>cyclohexadien-(2',5') | 18374-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 同丙卟啉
• 英文名称: 5-Methoxy-1'-oxo-1-methyl-6-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzochinolin<7-spiro-4'>cyclohexadien-(2',5')
• 英文别名: 6-hydroxy-5-methoxy-1-methylspiro[3,8,9,9a-tetrahydro-2H-benzo[de]quinoline-7,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 18374-16-8；30816-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: NTQTZHWFJBMHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-1'-oxo-1-methyl-6-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzochinolin<7-spiro-4'>cyclohexadien-(2',5') 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以94%的产率得到(+/-)-1,4β-diacetoxy-2-methoxyhomoproaporphine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-Methoxy-1'-oxo-1-methyl-6-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzochinolin<7-spiro-4'>cyclohexadien-(2',5')
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236