[(E)-1-chlorobut-2-en-2-yl]-dimethyl-phenylsilane | 1244042-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-1-chlorobut-2-en-2-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1244042-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₇ClSi
• 分子量: 224.805
• InChiKey: GAUWYXAVKXEROL-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-(1-chlorobut-2-en-2-yl)dimethyl(phenyl)silane 、 [(E)-1-chlorobut-2-en-2-yl]-dimethyl-phenylsilane 、 (3-chlorobut-1-en-2-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  经由5-取代的脯氨酸的选择性合成内切-三角函数的氮杂环化[2,3] -Wittigσ迁移重排产物

  摘要：

  的氮杂主要非对映体[2,3] -Wittigσ迁移重排产物从α氨基酸衍生物很容易受到亲核罕见5-内切- trig的胺的环化到以高收率和完整diastereocontrol非共轭乙烯基硅烷。给出了五个例子，环化产率在35％至87％之间。基于已针对aza- [2,3] -Wittigσ重排所记录的空间控制因素，提出了环化立体选择性的基本原理。还对反应条件下的机理进行了讨论。甲硅烷基被氧化成羟基并被完全去除已证明可用于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.095

文献信息

• Diastereoselective synthesis of substituted prolines via 5-endo-trig cyclisations of aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement products
  作者：James C. Anderson、Elizabeth A. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.095

  日期：2010.8

  3]-Wittig sigmatropic rearrangement products from α-amino acid derivatives are susceptible to a rare nucleophilic 5-endo-trig cyclisations of an amine onto a non-conjugated vinylsilane in high yield and complete diastereocontrol. Five examples are presented, with cyclisation yields between 35 and 87%. A rationale for the stereoselectivity of the cyclisation is forwarded based upon the steric control factors

  的氮杂主要非对映体[2,3] -Wittigσ迁移重排产物从α氨基酸衍生物很容易受到亲核罕见5-内切- trig的胺的环化到以高收率和完整diastereocontrol非共轭乙烯基硅烷。给出了五个例子，环化产率在35％至87％之间。基于已针对aza- [2,3] -Wittigσ重排所记录的空间控制因素，提出了环化立体选择性的基本原理。还对反应条件下的机理进行了讨论。甲硅烷基被氧化成羟基并被完全去除已证明可用于合成。