(E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-decene | 176207-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-decene
• 英文别名: tert-butyldimethyl(dec-1-en-1-yloxy)silane；tert-butyl-[(E)-dec-1-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 176207-80-0
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: UEMWFRYPQILHDZ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-decene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(1S,2R)-1-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-2-iodo-decyloxy}-dimethyl-silane 、 tert-Butyl-{(1S,2S)-1-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-2-iodo-decyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Allyl Vinyl Ethers from Silyl Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960289w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-decene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Allyl Vinyl Ethers from Silyl Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960289w

文献信息

• Palladium-catalysed alkene chain-running isomerization
  作者：Andrew L. Kocen、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc04953f

  日期：——

  We report a method for palladium-catalysed chain-running isomerization of terminal and internal alkenes. Using an air-stable 2,9-dimethylphenanthroline-palladium catalyst in combination with NaBAr4 promoter, olefins are converted to the most stable double bond isomer at −30 to 20 °C. Silyl enol ethers are readily formed from silylated allylic alcohols. Fluorinated substituents are compatible with the

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。
• Selective Long-Distance Isomerization of Terminal Alkenes via Nondissociative Chain Walking
  作者：Yuya Yamasaki、Takaaki Kumagai、Shota Kanno、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01288

  日期：2018.8.17

  Selective long-distance isomerization of terminal alkenes to silyl enol ethers proceeded via nondissociative chain walking using phenanthroline palladium catalysts. Notable features achieved taking advantage of the nondissociative chain walking mechanism include high efficiency obtained regardless of the chain length, high chemoselectivity toward terminal alkenes over internal ones, and retention of

  末端烯烃向甲硅烷基烯醇醚的选择性长距离异构化是通过使用菲咯啉钯催化剂的非解离链走进行的。利用非解离链行走机制获得的显着特征包括无论链长如何都获得了高效率，相对于内部烯烃对末端烯烃的高化学选择性以及在烷基链上保留了立体中心的立体构型。
• Stereoselective Synthesis of Allyl Vinyl Ethers from Silyl Enol Ethers
  作者：Katsuya Maeda、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo960289w

  日期：1996.1.1