(-)-11-epi-sessilifoliamide J | 1333525-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-11-epi-sessilifoliamide J
• 英文别名: (3S,3'S,8S,8aS)-3'-methyl-3-[(2S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]spiro[1,2,3,6,7,8a-hexahydroindolizine-8,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 1333525-18-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: FKKHBZKSDBNCSU-INQFYRTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-1-allyl-5-(benzyloxy)-6-(3-hydroxypropyl)piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 (-)-sessilifoliamide J 、 (-)-11-epi-sessilifoliamide J 、 (-)-9,11-di-epi-sessilifoliamideJ 、 (-)-9-epi-sessilifoliamide J
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of 9-epi-Sessilifoliamide J

  摘要：

  A 10-step asymmetric synthesis of 9-epi-sessilifoliamide J (20), together with sessilifoliamide J (6), has been accomplished from the key chiral building block 11 via a threo-selective vinylogous Mannich reaction and a Ley oxidation-SmI2-mediated coupling lactoniation. The absolute configuration of the natural sessilifoliamide J was established.

  DOI：

  10.1021/ol202140y