[(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate | 908357-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 908357-56-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄SSi
• 分子量: 460.71
• InChiKey: XSFYRBHOVITPMG-DPLHUUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Spongidepsin

  摘要：

  A convergent and rapid stereoselective synthesis of (-)-spongidepsin has been achieved from the Roche ester in 14 steps with an overall yield of 13%.

  DOI：

  10.1021/ol061029w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Spongidepsin

  摘要：

  A convergent and rapid stereoselective synthesis of (-)-spongidepsin has been achieved from the Roche ester in 14 steps with an overall yield of 13%.

  DOI：

  10.1021/ol061029w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spongidepsin
  作者：Laurent Ferrié,、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061029w

  日期：2006.8.1

  A convergent and rapid stereoselective synthesis of (-)-spongidepsin has been achieved from the Roche ester in 14 steps with an overall yield of 13%.