5-氨基-3-叠氮基-1,2,4-三嗪-6-腈 | 91459-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-氨基-3-叠氮基-1,2,4-三嗪-6-腈
• 英文名称: 3-Azido-5-amino-6-cyano-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-Amino-3-azido-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
• CAS: 91459-47-1
• 化学式: C₄H₂N₈
• 分子量: 162.113
• InChiKey: XYGXQDVMAIOQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-叠氮基-1,2,4-三嗪-6-腈 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3,5-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-6-cyano-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 3-azido-5-amino-1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513869
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-氨基-3-叠氮基-1,2,4-三嗪-6-腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 3-azido-5-amino-1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513869

文献信息

• Amino-tetrazole functionalized fused triazolo-triazine and tetrazolo-triazine energetic materials
  作者：Qian Wang、Yanli Shao、Ming Lu

  DOI：10.1039/c9cc01777a

  日期：——

  (hydrogen bonds and π–π interaction) impart them with promising detonation performance. Their energetic performance was evaluated using EXPLO5. Among them, compounds 7, 10, and 11 exhibit high densities, good detonation properties, and excellent mechanical stabilities, thereby highlighting their potential applications as new insensitive energetic materials.

  介绍了两种稠合高氮化合物及其高能盐的合成。所有新化合物均通过IR和多核NMR光谱，热分析和元素分析得到了很好的表征。其中一些（5-8和11）通过单晶X射线衍射分析进一步确定。这些稠合的化合物具有很高的氮含量（59.6–76.8％）和巨大的环应变能，它们的正正形成热范围为2.35至4.23 kJ g -1，远高于RDX（0.32 kJ g -1）和HMX（0.25 kJ g -1）。高焓和广泛的非共价相互作用（氢键和π-π相互作用）使它们具有良好的爆炸性能。使用EXPLO5评估了他们的精力充沛的表现。其中，化合物7，10，和11显示出高密度，良好的爆轰性能，和优异的机械稳定性，从而突出其潜在的应用作为新不敏感的高能材料。
• Facile synthesis of thermally stable tetrazolo[1,5-<i>b</i>][1,2,4]triazine substituted energetic materials: synthesis and characterization
  作者：Parasar Kumar、Vikas D. Ghule、Srinivas Dharavath

  DOI：10.1039/d2dt03814e

  日期：——

  Various thermally stable energetic materials with high nitrogen content, low sensitivity and better detonation performance were synthesized. The versatile functionalization of 1,2,4-triazine involving the introduction of oxadiazole and tetrazole is discussed. All the compounds were fully characterized using IR, multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis, and high-resolution mass spectrometry

  合成了多种含氮量高、感度低、爆轰性能较好的热稳定含能材料。讨论了涉及引入恶二唑和四唑的 1,2,4-三嗪的通用功能化。使用 IR、多核 NMR 光谱、元素分析和高分辨率质谱法对所有化合物进行了全面表征。使用单晶X射线分析进一步验证了化合物2、3、9和12 。化合物9由于其较低的起始熔化温度 (112 °C)，可被视为熔铸炸药。所有合成化合物的爆速、压力、密度和生成热分别在7056和8212 ms -1、17.57和23.78 GPa、1.70和1.81 g cm -1以及43和644 kJ mol -1之间。由于氮含量高（53% 至 >72%），这些分子可用于汽车安全气囊应用。由于热稳定性高 (>220 °C) 和灵敏度较低，这些化合物有可能用作高性能热稳定的二次含能材料。
• Investigation into a Conformationally Locked <i>(Z)</i>-Azidoxime
  作者：Alexander H. Cleveland、Jack V. Davis、Gregory H. Imler、Edward F. C. Byrd、Christopher J. Snyder、David E. Chavez、Damon A. Parrish

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01324

  日期：2023.10.20

  High nitrogen compounds find wide use in the development of new propellants and explosives as well as pharmaceutical chemistry as bioisosteres, bacterial stains, and antifungal agents. A class of underexplored high-nitrogen materials includes azidoximes and their 1-hydroxytetrazole isomers. Azidoximes possess an energetic azide group and are quite sensitive to impact, spark, and friction. Therefore

  高氮化合物广泛用于开发新型推进剂和炸药以及生物等排体、细菌染色剂和抗真菌剂等药物化学。一类尚未开发的高氮材料包括叠氮肟及其1-羟基四唑异构体。叠氮肟具有充满活力的叠氮基团，对冲击、火花和摩擦非常敏感。因此，这些材料原位生成并在温和酸性条件下环化为其1-羟基四唑异构体。最近，我们合成了一种新型的1,2,4-三嗪衍生的叠氮肟；然而，当将该材料置于既定的环化条件下时，即使在加热延长反应时间后也没有观察到反应。其他 1,2,4-三嗪衍生的叠氮肟也表现出类似的缺乏反应性。这一观察结果促使我们通过 DFT 研究和基于晶体学的静电势映射来探索这些材料的反应性。总之，发现缺乏环化反应活性是由于基于 1,2,4-三嗪的叠氮肟无法异构化为反应性 (E) 构象，需要 26.4 kcal mol –1的活化能。
• RUSINOV, V. L.;DRAGUNOVA, T. V.;ZYRYANOV, V. A.;ALEKSANDROV, G. G.;KLYUEV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 4, 557-561
  作者：RUSINOV, V. L.、DRAGUNOVA, T. V.、ZYRYANOV, V. A.、ALEKSANDROV, G. G.、KLYUEV+

  DOI：——

  日期：——