6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 215928-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 215928-68-0
• 化学式: C₁₂H₇FN₂OS
• mdl: MFCD00206482
• 分子量: 246.265
• InChiKey: AUDPELUZZOKGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225°C
• 沸点：
  492.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 7-bromo-6-(4-fluoro-phenyl)-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as PDK1 inhibitors discovered by fragment-based screening

  摘要：

  Ligand efficient fragments binding to PDK1 were identified by an NMR fragment-based screening approach. Computational modeling of the fragments bound to the active site led to the design and synthesis of a series of novel 6,7-disubstituted thienopyrimidin-4-one compounds, with low micromolar inhibitory activity against PDK1 in a biochemical enzyme assay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.080
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391

文献信息

• PIM KINASE INHIBITORS AS CANCER CHEMOTHERAPEUTICS
  申请人：Wang Le

  公开号：US20090030196A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Inhibitors of Pim kinases, ways to make them and methods of treating patients using them are disclosed.

  本发明揭示了抑制Pim激酶的抑制剂、制备方法以及使用它们治疗患者的方法。