5-氨基-4-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸异丙酯 | 350997-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氨基-4-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸异丙酯
• 中文别名: 5-氨基-4-氰基-3-甲基噻吩-2-甲酸异丙酯
• 英文名称: Isopropyl 5-amino-4-cyano-3-methylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 5-amino-4-cyano-3-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 350997-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01993628
• 分子量: 224.283
• InChiKey: GEANAYPMVNELBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶-5-羰酰氯 、 5-氨基-4-氰基-3-甲基噻吩-2-羧酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到isopropyl 4-cyano-5-(5,6-dichloronicotinamido)-3-methylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(噻吩-2-基)烟酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性。

  摘要：

  基于天然产物的修饰和活性亚结构拼接方法，将含氮杂环天然分子烟酸和含硫杂环拼接设计合成了一系列新型N-(噻吩-2-基)烟酰胺衍生物噻吩。目标化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS谱进行了鉴定。所有化合物在温室中对黄瓜霜霉病（CDM，Pseudoperonospora cubensis (Berk.et Curt.) Rostov.）的体内生物测定结果表明，化合物 4a (EC50 = 4.69 mg/L) 和 4f (EC50 = 1.96 mg /L) 表现出优异的杀菌活性，高于双氟草胺 (EC50 = 21.44 mg/L) 和氟吗啉 (EC50 = 7.55 mg/L)。针对 CDM 的田间试验的生物测定结果表明，化合物 4f 的 10% EC 制剂显示出优异的功效（分别为 70% 和 79% 的控制效果，分别为 100 mg/L 和 200 mg/L），优于那些两种商业杀真菌剂

  DOI：

  10.3390/molecules27248700

文献信息

• Design, Synthesis and Fungicidal Activity of N-(thiophen-2-yl) Nicotinamide Derivatives
  作者：Hongfei Wu、Xingxing Lu、Jingbo Xu、Xiaoming Zhang、Zhinian Li、Xinling Yang、Yun Ling

  DOI：10.3390/molecules27248700

  日期：——

  Based on the modification of natural products and the active substructure splicing method, a series of new N-(thiophen-2-yl) nicotinamide derivatives were designed and synthesized by splicing the nitrogen-containing heterocycle natural molecule nicotinic acid and the sulfur-containing heterocycle thiophene. The structures of the target compounds were identified through 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra

  基于天然产物的修饰和活性亚结构拼接方法，将含氮杂环天然分子烟酸和含硫杂环拼接设计合成了一系列新型N-(噻吩-2-基)烟酰胺衍生物噻吩。目标化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS谱进行了鉴定。所有化合物在温室中对黄瓜霜霉病（CDM，Pseudoperonospora cubensis (Berk.et Curt.) Rostov.）的体内生物测定结果表明，化合物 4a (EC50 = 4.69 mg/L) 和 4f (EC50 = 1.96 mg /L) 表现出优异的杀菌活性，高于双氟草胺 (EC50 = 21.44 mg/L) 和氟吗啉 (EC50 = 7.55 mg/L)。针对 CDM 的田间试验的生物测定结果表明，化合物 4f 的 10% EC 制剂显示出优异的功效（分别为 70% 和 79% 的控制效果，分别为 100 mg/L 和 200 mg/L），优于那些两种商业杀真菌剂