胂羧基乙酸 | 107-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 胂羧基乙酸
• 英文名称: arsonoacetic acid
• 英文别名: 2-arsonoacetic acid
• CAS: 107-38-0
• 化学式: C₂H₅AsO₅
• 分子量: 183.98
• InChiKey: SIYRQHPXBLWQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152°
• 沸点：
  619.9±57.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胂羧基乙酸 生成 三甲基胂
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Higginbottom, Biochemical Journal, 1935, vol. 29, p. 1772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium monochloroacetic acid 在 trisodium arsenite 、 水 作用下， 生成 胂羧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3027,3028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A re-investigation of arsenoacetic acid, (AsCH2COOH)n
  作者：Brian K. Nicholson、Peter S. Wilson、Adelle Nancekivell

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.056

  日期：2013.11

  obtained for arsonoacetic acid, As(CH2COOH)O3H2, and its barium and sodium salts. The X-ray crystal structure of the free acid is isomorphous with phosphonoacetic acid. Reduction gave the As(I) compound arsenoacetic acid, (AsCH2COOH)n which was shown by ESI-MS to contain cyclic species based on As–As bonds, with n mainly 3–6. The X-ray crystal structure of the hexamer was determined as the pyridine solvate

  已获得有关砷乙酸，As（CH 2 COOH）O 3 H 2及其钡和钠盐的详细光谱数据。游离酸的X射线晶体结构与膦酰基乙酸同构。还原得到的As（I）化合物砷乙酸（AsCH 2 COOH）n由ESI-MS显示包含基于As-As键的环状物质，n主要为3-6。六聚体的X射线晶体结构确定为吡啶溶剂化物，并显示在褶皱的椅子构象中具有六环As 6环，在赤道位置带有–CH 2 COOH基团，每个H键键合到吡啶分子中的吡啶分子上。格子。
• Reinvent Aliphatic Arsenicals as Reversible Covalent Warheads toward Targeted Kinase Inhibition and Non-acute Promyelocytic Leukemia Cancer Treatment
  作者：Yang Zhao、Xinyue Zhao、Lewei Duan、Ruxue Hou、Yuxin Gu、Zhen Liu、Jianbin Chen、Feizhen Wu、Limin Yang、X. Chris Le、Qiuquan Wang、Xiaowen Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02076

  日期：2024.4.11

  The success of arsenic in acute promyelocytic leukemia (APL) treatment is hardly transferred to non-APL cancers, mainly due to the low selectivity and weak binding affinity of traditional arsenicals to oncoproteins critical for cancer survival. We present herein the reinvention of aliphatic trivalent arsenicals (As) as reversible covalent warheads of As-based targeting inhibitors toward Bruton’s tyrosine

  砷在急性早幼粒细胞白血病（APL）治疗中的成功很难转移到非APL癌症，这主要是由于传统砷对癌症生存至关重要的癌蛋白的选择性低和结合亲和力弱。我们在此提出了脂肪族三价砷 (As) 的重新发明，作为基于 As 的靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂的可逆共价弹头。研究了As弹头的化合价、硫醇保护、甲基化、间隔基长度和尺寸对抑制剂活性的影响。我们发现，与笨重且刚性的芳香族As弹头相比，柔性脂肪族As弹头与优化的导向基团具有良好的相容性，从而实现对BTK的纳摩尔级抑制。优化的As抑制剂有效阻断了BTK介导的致癌信号通路，从而提高了对淋巴瘤细胞和异种移植肿瘤的抗增殖活性。我们的研究提供了一种有前景的策略，能够合理设计新型脂肪族砷基可逆共价抑制剂，用于非 APL 癌症治疗。
• 一种共价靶向砷抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN115322226A

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种共价靶向砷抑制剂及其制备方法和应用，其结构式为 本发明设计的共价靶向砷抑制剂具有靶向基团和三价砷(AsIII)反应基团，靶向基团为(R)‑3‑(4‑苯氧基苯基)‑1‑(哌啶‑3‑基)‑1H‑吡唑并[3，4‑d]嘧啶‑4‑胺基团(Targeting group)，能够高度特异性地靶向布鲁顿酪氨酸激酶(BTK)，三价砷(AsIII)反应基团可以高亲和力的共价结合BTK半胱氨酸残基(Cys481)，有效抑制BTK介导的B细胞受体(BCR)信号通路，导致Ramos细胞死亡，并具有较好的在体抗肿瘤增殖活性。
• Steinkopf; Schmidt, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 676
  作者：Steinkopf、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Englund, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 182
  作者：Englund

  DOI：——

  日期：——